Coenzyme B
Apparence
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Coenzyme B | |
Structure de la coenzyme B |
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Identification | |
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Nom UICPA | acide 2-[(7-mercapto-1-oxoheptyl)amino]-3-phosphonooxybutanoïque |
No CAS | 104302-77-4 |
PubChem | 5486800 |
SMILES | |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H22NO7PS/c1-8(19-20(16,17)18)10(11(14)15)12-9(13)6-4-2-3-5-7-21/h8,10,21H,2-7H2,1H3,(H,12,13)(H,14,15)(H2,16,17,18)/t8-,10-/m1/s1 Std. InChIKey : JBJSVEVEEGOEBZ-PSASIEDQSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C 11H 22N O 7P S [Isomères] |
Masse molaire [1] | 343,334 ± 0,018 g/mol C 38,48 %, H 6,46 %, N 4,08 %, O 32,62 %, P 9,02 %, S 9,34 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La coenzyme B, abrégée en CoB–SH, in extenso 7-mercaptoheptanoylthréonine phosphate, est une coenzyme intervenant dans les réactions d'oxydo-réduction de la méthanogenèse chez les archées méthanogènes [2] . La molécule contient un groupement thiol –SH, qui est le principal site réactionnel.
La coenzyme B réagit avec la méthyl-coenzyme M afin de libérer le méthane lors de la méthanogenèse [3] :
Cette réaction est catalysée par la méthyl-coenzyme M réductase , avec le cofacteur F430 comme groupement prosthétique.
Une réaction apparentée, utilisant à la fois CoB–SH et CoM–SH, est la réduction du fumarate en succinate, catalysée par la fumarate réductase [4] :
- CoB–SH + HS–CoM + −OOC–CH=CH–COO− → CoB-S-S-CoM + −OOC–CH2–CH2–COO−.
Notes et références
[modifier | modifier le code ]- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) K. M. Noll, K. L. Rinehart, R. S. Tanner, R. S. Wolfe, « Structure of component B (7-mercaptoheptanoylthreonine phosphate) of the methylcoenzyme M methylreductase system of Methanobacterium thermoautotrophicum », Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., vol. 83, no 12, , p. 4238–4242 (PMID 3086878 , PMCID 323707 , DOI 10.1073/pnas.83.12.4238 )
- ↑ (en) R. K. Thauer, « Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson », dans Microbiology, 1998, 144, 2377-2406.
- ↑ (en) S. Heim, A. Künkel, R. K. Thauer, R. Hedderich, « Thiol:fumarate Reductase (Tfr) from Methanobacterium thermoautotrophicum: Identification of the Catalytic Sites for Fumarate Reduction and Thiol Oxidation », dans European Journal of Biochemistry 1998, 253, 292-299.
Vitaminiques |
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Non vitaminiques | |
Oligoéléments |
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