bêta-Carotène

Identification
β-Carotène
Image illustrative de l’article Bêta-Carotène
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Synonymes	C.I. 40800 C.I. 75130 C.I. Food Orange 5
N^o CAS	7235-40-7
N^o ECHA	100.027.851
N^o CE	230-636-6
Code ATC	A11 CA02 , D02 BB01
N^o E	E160a, E160a(i), E160a(ii), E160a(iii), E160a(iv)
SMILES	C=1(C(CCCC1C)(C)C)\C=C\C(=C\C=C\C(=C\C=C\C=C(\C=C\C=C(\C=C\C=1C(CCCC1C)(C)C)C)C)C)C PubChem , vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C40H56/c1-31(19-13-21-33(3)25-27-37-35(5)23-15-29-39(37,7)8)17-11-12-18-32(2)20-14-22-34(4)26-28-38-36(6)24-16-30-40(38,9)10/h11-14,17-22,25-28H,15-16,23-24,29-30H2,1-10H3/b12-11+,19-13+,20-14+,27-25+,28-26+,31-17+,32-18+,33-21+,34-22+
Propriétés chimiques
Formule	C ₄₀H ₅₆ [Isomères]
Masse molaire ^[1]	536,872 6 ± 0,035 9 g/mol C 89,49 %, H 10,51 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	183 °C^[2]
Solubilité	0,6 g·L^-1 (eau) ; 2 mg·L^-1 (éthanol) ; 0,05 % (éther) ; 0,2 % (benzène) ; 1 % (disulfure de carbone) ; 0,5 % (chlorure de méthylène) ; 3 mg·L^-1 (méthyl Cellosolve) ; 100 ml d'hexane dissout 109 mg à 0 °C ; soluble dans le chloroforme, les solvants gras, l'acétone ; modérément soluble dans l'éther de pétrole, les huiles ; très peu soluble dans le méthanol ; pratiquement insoluble dans les acides, les alcalis ^[3]
Masse volumique	1,00 g·cm^-3 (20 °C)^[3]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	P2₁/n^[4]
Paramètres de maille	a = 7,656 Å b = 9,445 Å c = 23,536 Å α = 90,00° β = 93,41° γ = 90,00° Z = 2^[4]
Volume	1 698,90 Å³^[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le β-carotène est la forme de carotène la plus répandue. C'est un précurseur de la vitamine A désigné comme « provitamine A »^[5].

Le bêta-carotène est un pigment photosynthétique qui absorbe les longueurs d'onde entre 400 et 500 nm.

Deux études suggèrent que les suppléments hautement dosés en β-carotène augmentent les risques et la mortalité de cancer des poumons chez les fumeurs et les personnes ayant été en contact avec l'amiante ^[6]^,^[7].

Son taux sanguin semble être un marqueur du risque de mortalité^[8].

Spectre d'absorption du bêta-carotène

Additif alimentaire

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Le β-carotène est utilisé comme additif alimentaire et porte quatre numéros E :

E160a(i) : β-carotène synthétique. Il comporte l'isomère tout-trans avec de faibles proportions d'autres caroténoïdes ^[9] ;
E160a(ii) : carotènes extraits de végétaux. Ils comportent majoritairement du β-carotène avec de faibles proportions d'α, γ et δ-carotène. Ils sont extraits de végétaux comme les carottes (Daucus carota ), l'huile de palme (Elaeis guineensis ), ou la patate douce (Ipomoea batatas ) à l'aide de solvants comme l'acétone, le méthanol, l'éthanol, le propan-2-ol, l'hexane ,le dioxyde de carbone et les huiles végétales^[10] ;
E160a(iii) : obtenu par la fermentation de Blakeslea trispora. Il contient majoritairement du β-carotène trans avec des proportions variables d'isomères cis et de faibles quantités de γ-carotène. Les seuls solvants utilisés pour l'extraction sont l'éthanol, l'isopropanol, l'acétate d'éthyle et l'acétate d'isobutyle^[11] ;
E160a(iv) : carotènes extraits d'algues. Ils sont extraits de Dunaliella salina (ou D. bardawil et D. Kone). Ils contiennent des β-carotènes trans et cis avec de faibles proportions d'α-carotène et de xanthophylles ^[12].

Notes et références

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↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) « Bêta-Carotène », sur ChemIDplus , consulté le 12 août 2009
↑ ^{a et b} « Beta-Carotene » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank, consulté le 17 septembre 2009
↑ ^{a b et c} « Beta-Carotene », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009)
↑ « PROVITAMINE : Définition de PROVITAMINE », sur cnrtl.fr (consulté le 2 juin 2023).
↑ Jane Higdon, Victoria J. Drake et Elizabeth J. Johnson, Carotenoids, Linus Pauling Institute Micronutrient Information Center, accès le 17 août 2009
↑ Graziamaria Corbi, Sawan Ali, Mariano Intrieri et Sergio Modaferri, « Association Between Beta-Carotene Supplementation and Mortality: A Systematic Review and Meta-Analysis of Randomized Controlled Trials », Frontiers in Medicine, vol. 9,‎ 2022, p. 872310 (ISSN 2296-858X , PMID 35928292 , PMCID 9343755 , DOI 10.3389/fmed.2022.872310 , lire en ligne, consulté le 17 janvier 2023)
↑ Jiaqi Huang, Stephanie J. Weinstein, Kai Yu et Satu Männistö, « Serum Beta Carotene and Overall and Cause-Specific Mortality », Circulation Research, vol. 123, n^o 12,‎ 7 décembre 2018, p. 1339–1349 (ISSN 1524-4571 , PMID 30566060 , PMCID 6261515 , DOI 10.1161/CIRCRESAHA.118.313409 , lire en ligne, consulté le 17 janvier 2023)
↑ http://www.fao.org/ag/agn/jecfa-additives/specs/Monograph1/additive-113-m1.pdf
↑ http://www.fao.org/ag/agn/jecfa-additives/specs/Monograph1/additive-115-m1.pdf
↑ http://www.fao.org/ag/agn/jecfa-additives/specs/monograph4/additive-112-m4.pdf
↑ http://www.fao.org/ag/agn/jecfa-additives/specs/monograph4/additive-114-m4.pdf

v · m

Vitamines

Liposolubles

A	Rétinol Rétinal Trétinoïne Carotène α β Hypervitaminose A
D	D₂ Ergocalciférol D₃ Cholécalciférol 7-Déshydrocholestérol Calcitriol D₄ Dihydroergocalciférol D₅ Sitocalciférol Hypervitaminose D
E	Tocophérol α β γ δ Tocotriénol α β γ δ Hypervitaminose E
K	K₁ Phylloquinone K₂ Ménaquinone Ménatétrénone K₃ Ménadione K₄ Ménadiol Naphtoquinone

Hydrosolubles

B	B₁ Thiamine B₂ Riboflavine B₃ Niacine Nicotinamide B₅ Acide pantothénique B₆ Pyridoxine Pyridoxal Pyridoxamine B₈ Biotine B₉ Acide folique Acide dihydrofolique B₁₂ Cyano- Hydroxo- Méthyl- Adénosyl- Cobalamines
C	Acide ascorbique Na Ca Palmitate Stéarate Acide déshydroascorbique

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