Trétinoïne
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| Trétinoïne | |
| Image illustrative de l’article Trétinoïne | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | Acide (2E,4E,6E,8E)-3,7‐diméthyl-9‐(2,6,6‐triméthylcyclohex-1‐én-1‐yl)nona-2,4,6,8‐tétraénoïque |
| Synonymes |
Acide tout-trans-rétinoïque (ATRA) |
| No CAS | 302-79-4 |
| No ECHA | 100.005.573 |
| No CE | 206-129-0 |
| Code ATC | D10 AD01 , D10 AD04 , D10 AD51 , D10 BA01 , L01 XX14 , L01 XX22 |
| SMILES | |
| InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+ |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C 20H 28O 2 [Isomères] |
| Masse molaire [1] | 300,435 1 ± 0,018 6 g/mol C 79,96 %, H 9,39 %, O 10,65 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 181 °C |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 1 100 mg·kg-1 (souris, oral) 92 mg·kg-1 (souris, i.v.) 253 mg·kg-1 (souris, s.c.) 208 mg·kg-1 (souris, i.p.)[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La trétinoïne (C20H28O2) est la forme acide de la vitamine A , également appelée acide tout-trans rétinoïque (en anglais, all-trans retinoic acid ou ATRA), qui est présente dans la nature.
La trétinoïne est utilisée depuis les années 1980 dans les troubles dermatologiques. Elle agit sur la croissance et la différenciation cellulaire. Son utilisation principale est le traitement contre l'acné grâce à ses propriétés kératolytiques et anti-inflammatoires. La trétinoïne est aussi utilisée dans le traitement de la leucémie aiguë myéloblastique de type 3 (LAM 3), qui est une leucémie myéloïde aigüe.
Par ailleurs, elle appartient au groupe des rétinoïdes qui est composé également de ses isomères synthétiques tels que l'isotrétinoïne, l'adapalène.
Ces composés sont tératogènes et par conséquent à prohiber en cas de grossesse. Ils provoquent également un dessèchement plus ou moins prononcé de la peau et une photosensibilisation qui favorise et aggrave les coups de soleil.
Liens externes
[modifier | modifier le code ]- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Trétinoïne
Notes et références
[modifier | modifier le code ]- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) « Trétinoïne », sur ChemIDplus , consulté le 12 août 2009
| Liposolubles |
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| Hydrosolubles |
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