Xylenolorange

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Strukturformel
Strukturformel von Xylenolorange
Allgemeines
Name Xylenolorange
Andere Namen

3,3-Bis(N,N-bis(carboxymethyl)amino­methyl)kresolsulfonphthalein

Summenformel
  • C31H32N2O13S
  • C31H28N2Na4O13S (Tetranatriumsalz)
Kurzbeschreibung

rotbraunes kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 216-553-8
ECHA-InfoCard 100.015.049
PubChem 73041
ChemSpider 65838
Wikidata Q286281
Eigenschaften
Molare Masse
  • 672,66 g·mol −1
  • 760,58 g·mol −1 (Tetranatriumsalz)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

210 °C [1]

Löslichkeit

gut in Wasser (510 g·l−1 bei 20 °C, Tetranatriumsalz)[2] [3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Xylenolorange ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es ist das Sulfonanalogon zu Metallphthalein. Es wird als Indikator in der Komplexometrie verwendet.

Chemische Eigenschaften

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Festes Xylenolorange und wässrige Xylenolorangelösung bei pH = 4,5.

Xylenolorange enthält eine Sulfonsäure-, vier Carboxy-, zwei Amino- und zwei Hydroxygruppen, die jeweils protoniert bzw. deprotoniert werden können. Bei pH ≈ 4,5 liegt Xylenolorange in einer zitronengelben Form vor.[4] In dieser Form bildet Xylenolorange mit einigen mehrwertigen Metallionen einen schwachen rot- bis rotviolettgefärbten Komplex, der durch Zugabe eines stärkeren Komplexbildners wie zum Beispiel EDTA wieder zerstört wird.[5]

Xylenolorange wird als Tetranatriumsalz in der Komplexometrie, vor allem bei der Bismut- und Bleigehaltsbestimmung, als Indikator eingesetzt. Im Gegensatz zu Eriochromschwarz T erfolgt die Titration im sauren Medium bei pH ≈ 4–5. Weiterhin wird Xylenolorange in der Biologie eingesetzt, um Remodellingvorgänge in vivo in Knochen sichtbar zu machen, da es in neu gebildeten Knochen eingelagert wird.[6] Auch kann es zur Färbung von Mikrorissen in Knochen hergenommen werden, da es an die freien Metallionen der Oberfläche bindet.[7] Xylenolorange besitzt sein Absorptionsmaximum etwa bei 546 nm und das Emissionsmaximum bei 580 nm[8] wobei diese sich leicht ändern abhängig von den gebundenen Ionen.

  • E. Merck (Hrsg.): Komplexometrische Bestimmungen mit Titriplex. Darmstadt.
Commons: Xylenolorange  – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b Eintrag zu Xylenolorange. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
  2. ↑ a b c Datenblatt Xylenolorange Tetranatriumsalz bei Merck, abgerufen am 25. Dezember 2019.
  3. ↑ Eintrag zu Xylenol Orange, sodium salt bei Thermo Fisher Scientific , abgerufen am 13. Oktober 2023.
  4. ↑ Skriptum zur Komplexometrie (PDF; 324 kB).
  5. ↑ Universität Leipzig, Institut für analytische Chemie: Ausgewählte Titrationen (Memento vom 25. April 2012 im Internet Archive )
  6. ↑ Berton A. Rahn, Stephan M. Perren: Xylenol Orange, A Fluorochrome Useful in Polychrome Sequential Labeling of Calcifying Tissues. In: Stain Technology. 46, 1971, S. 125–129; doi:10.3109/10520297109067836.
  7. ↑ T. C. Lee, T. L. Arthur, L. J. Gibson, W. C. Hayes: Sequential labelling of microdamage in bone using chelating agents. In: Journal of Orthopaedic Research. 18, 2000, S. 322–325; doi:10.1002/jor.1100180222.
  8. ↑ Olympus Fluorochrome Tabelle (Memento vom 4. März 2011 im Internet Archive )
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