Xanthotoxin
Strukturformel | |
---|---|
Strukturformel von Methoxsalen | |
Allgemeines | |
Name | Methoxsalen |
Andere Namen |
|
Summenformel | C12H8O4 |
Kurzbeschreibung |
farblose Nadeln oder Prismen, schmeckt bitter mit einem kribbelnden Nachgeschmack[1] |
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
EG-Nummer
206-066-9
ECHA-InfoCard
100.005.516
| |
Arzneistoffangaben | |
ATC-Code | |
Wirkstoffklasse | |
Eigenschaften | |
Molare Masse | 216,18 g·mol −1 |
Aggregatzustand |
fest |
Schmelzpunkt | |
Löslichkeit |
löslich in Aceton, siedendem Alkohol[1] ; wenig löslich in heißem Wasser, Ether [1] |
Sicherheitshinweise | |
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
| |
H- und P-Sätze | H: 302‐317 |
P: 280 [2] |
Xanthotoxin ist ein Naturstoff, der in den ätherischen Ölen verschiedener Pflanzen vorkommt. Xanthotoxin ist ein Stoff aus der Gruppe der Psoralene, die wiederum zu den Cumarinen gerechnet werden.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Xanthotoxin kommt in dem afrikanischen Baum Fagara xanthoxyloides und in verschiedenen Doldenblütlern wie der Engelwurz, der Bergamotte, der Pastinake und dem Riesen-Bärenklau vor.
Klinische Angaben
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Anwendungsgebiete (Indikationen)
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Der Arzneistoff wird bei einigen Hauterkrankungen (z. B. Psoriasis) eingesetzt. Gleichzeitig kann auch mit langwelligem UV-Licht bestrahlt werden. In einem solchen Fall spricht man von der PUVA-Therapie.
Gefahren
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Xanthotoxin ist für wechselwarme Tiere giftig. Wie das chemisch verwandte Bergapten besitzt Xanthotoxin als lineares Furanocumarin photosensibilisierende Eigenschaften, das heißt, es sensibilisiert die Haut gegen Sonnenlicht und UV-Strahlung. Durch die Substanz werden bei Lichteinwirkung starke Entzündungen und Sonnenbrand hervorgerufen. Dabei schädigt Xanthotoxin auch die DNA der Hautzellen, so dass Langzeitschäden wie Krebs die Folge sein können.
Handelsnamen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Meladinine (D, CH), Oxsoralen (A), Uvadex (D, A, CH)
Literatur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]- Ernst Mutschler: Arzneimittelwirkungen. 7. Auflage 1996, WVG Stuttgart, ISBN 3-8047-1377-7
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]- ↑ a b c d Eintrag zu Xanthotoxin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. März 2011.
- ↑ a b Datenblatt Xanthotoxin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2017 (PDF).