Vanillylalkohol

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Strukturformel
Struktur von Vanillylalkohol
Allgemeines
Name Vanillylalkohol
Andere Namen

4-Hydroxy-3-methoxybenzylalkohol

Summenformel C8H10O3
Kurzbeschreibung

weiße oder farblose Kristalle mit mildem, süßlichem, vanille-artigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 498-00-0
EG-Nummer 207-852-4
ECHA-InfoCard 100.007.140
PubChem 62348
ChemSpider 56139
DrugBank DB12087
Wikidata Q2510417
Eigenschaften
Molare Masse 154,17 g·mol −1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

114–115 °C [2]

Löslichkeit
  • wenig in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C)[3]
  • gut in Ölen[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vanillylalkohol (4-Hydroxy-3-methoxybenzylalkohol) ist eine organisch-chemische Verbindung, die natürlich in verschiedenen Pflanzen wie der Gewürzvanille (Vanilla planifolia),[5] und der Sitka-Fichte (Picea sitchensis) vorkommt.[2] Die Substanz leitet sich strukturell sowohl vom Benzylalkohol, als auch vom Guajacol (o-Methoxyphenol) ab. Die weißen oder farblosen Kristalle mit mildem, süßlichem, vanille-artigem Geruch lösen sich nur wenig in Wasser, aber gut in Ölen.[1]

Eine katalytische Hydrierung von Vanillin führt zu Vanillylalkohol bzw. zu 2-Methoxy-4-methylphenol.[6]

Die Vanillylalkohol-Oxidase katalysiert die Oxidation verschiedener phenolischer Verbindungen, vor allem zahlreiche 4-Alkylphenole.[7] Ursprünglich wurde in vitro die Oxidation von Vanillylalkohol zu Vanillin nachgewiesen:

Vanillylalkohol + O2 ⇒ Vanillin + H2O2

Vanillylalkohol besitzt in den Vereinigten Staaten eine Einstufung als FEMA GRAS (Generally Recognized As Safe, FEMA GRAS#3737)[8] und kann damit dort als Lebensmittelzusatzstoff eingesetzt werden.

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients. CRC Press, 2003, ISBN 978-1-58488-416-3, S. 307.
  2. ↑ a b D. C. Ayres (Hrsg.): Dictionary of Natural Products, Volume 6. CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-46620-5, S. 1562.
  3. ↑ Eintrag zu Vanillyl alcohol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 62348 )
  4. ↑ a b Datenblatt Vanillyl alcohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  5. ↑ VANILLYL-ALCOHOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. November 2021.
  6. ↑ Riechstofflexikon: Vanillin.
  7. ↑ A. Mattevi, M. W. Fraaije, A. Mozzarelli, L. Olivi, A. Coda, W. J. van Berkel: Crystal structures and inhibitor binding in the octameric flavoenzyme vanillyl-alcohol oxidase: the shape of the active-site cavity controls substrate specificity. In: Structure . Band 5, Nr. 7, 1997, S. 907–920, doi:10.1016/S0969-2126(97)00245-1 , PMID 9261083. 
  8. ↑ George A. Burdock: Encyclopedia of food and color additives, Volume 3. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9414-0, S. 2903.
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