Triphenylmethanol

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von Triphenylmethanol
Allgemeines
Name Triphenylmethanol
Andere Namen
  • Triphenylcarbinol
  • Tritylalkohol
Summenformel C19H16O
Kurzbeschreibung

farblose Blättchen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76-84-6
EG-Nummer 200-988-5
ECHA-InfoCard 100.000.899
PubChem 6457
ChemSpider 6215
Wikidata Q2735403
Eigenschaften
Molare Masse 260,33 g·mol −1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,188 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

164 °C [1]

Siedepunkt

380 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triphenylmethanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole und Triphenylmethanderivate.

Gewinnung und Darstellung

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]

Triphenylmethanol kann durch Reaktion von Benzophenon mit Phenylmagnesiumbromid gewonnen werden.[4]

Synthese von Triphenylmethanol

Es entsteht auch bei der Oxidation von Triphenylmethan.[1]

Triphenylmethanol ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist,[1] unreine Produkte sind beige gefärbt. Bei Lösung in konzentrierter Schwefelsäure bildet sich eine intensiv gelb gefärbte Lösung durch Bildung eines Triphenylmethyl-Carbokations.[5]

Triphenylmethanol findet bei zahlreichen chemischen Synthesen Verwendung und ist Grundkörper der Triphenylmethanfarbstoffe.[6] Beispielsweise kann es mit Acetylchlorid zu Tritylchlorid umgesetzt werden, das zur Einführung der Trityl-Schutzgruppe dient.

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]
  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Triphenylmethanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
  2. ↑ a b c Datenblatt Triphenylmethanol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Juli 2013 (PDF).
  3. ↑ Datenblatt Triphenylmethanol bei Merck, abgerufen am 24. Juli 2013.
  4. ↑ Donald L. Pavia: Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach. Cengage Learning, 2005, ISBN 978-0-534-40833-6, S. 309 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  5. ↑ Joseph M. Hornback: Organic Chemistry. Cengage Learning, 2004, ISBN 978-0-534-38951-2, S. 274 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  6. ↑ Stefan Spathelf: Bestimmung von androgenen und antiandrogenen Substanzen in wässrigen Umweltproben mit biologischen und chemischen Methoden. GRIN Verlag, 2005, ISBN 3-638-41264-4, S. 10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
Abgerufen von „https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Triphenylmethanol&oldid=240775187"