Triisopropylsilan

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Strukturformel
Strukturformel von Triisopropylsilan
Allgemeines
Name Triisopropylsilan
Andere Namen

Tris(propan-2-yl)silan

Summenformel C9H22Si
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6485-79-6
EG-Nummer 464-880-1
ECHA-InfoCard 100.104.805
PubChem 6327611
ChemSpider 122362
Wikidata Q72513648
Eigenschaften
Molare Masse 158,36 g·mol −1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,77 g·cm−3[1]

Siedepunkt
Brechungsindex

1,434 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​226
P: 210​‐​264​‐​280​‐​370+378​‐​337+313​‐​303+361+353 [1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Triisopropylsilan (IUPAC) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

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Triisopropylsilan kann durch Reaktion von Isopropyllithium mit Monosilan gewonnen werden.[3]

Triisopropylsilan ist eine farblose klare Flüssigkeit.[1]

Triisopropylsilan wird aufgrund seiner relativ geringen Toxizität, seiner einfachen Handhabung und seiner Fähigkeit, verschiedene funktionelle Gruppen selektiv zu reduzieren, als Reduktionsmittel in der organischen Synthese Anwendung verwendet. Es wird in Gegenwart einer Lewis-Säure wie Titan(IV)-chlorid zur selektiven Reduktion von Ketonen und Aldehyden zu ihren entsprechenden Alkanen sowie zur selektiven Reduktion von Epoxiden zu den entsprechenden Alkoholen verwendet.[2]

Die Verbindung wird seit langem als Kationenfänger für die Entfernung von Aminosäureschutzgruppen bei der Peptidsynthese eingesetzt.[4]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Triisopropylsilan, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 2. Juli 2024.
  2. ↑ a b c Datenblatt Triisopropylsilan, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Juli 2024 (PDF).
  3. ↑ Friedrich Konrad Beilstein: Handbuch der organischen Chemie. Springer, 1981 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  4. ↑ Emma J. Ste.Marie, Robert J. Hondal: Reduction of cysteine‐ S ‐protecting groups by triisopropylsilane. In: Journal of Peptide Science . Band 24, Nr. 11, 2018, doi:10.1002/psc.3130 , PMID 30353614. 
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