Trihydroxybenzoesäuren

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Die Trihydroxybenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch von den Trihydroxybenzolen ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Carboxygruppe (–COOH) und drei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H6O5.

Trihydroxybenzoesäuren
Name 2,3,4-Trihydroxybenzoesäure 2,3,5-Trihydroxybenzoesäure 2,3,6-Trihydroxybenzoesäure 2,4,5-Trihydroxybenzoesäure 2,4,6-Trihydroxybenzoesäure 3,4,5-Trihydroxybenzoesäure
Andere Namen 4-Pyrogallolcarbonsäure Phloroglucincarbonsäure Gallussäure
Strukturformel
CAS-Nummer 610-02-6 33580-60-8 16534-78-4 610-90-2 83-30-7 149-91-7
PubChem 11874 134974 134719 69129 66520 370
ECHA-InfoCard 100.009.279 100.001.334 100.005.228
Summenformel C7H6O5
Molare Masse 170,12 g·mol −1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt ~205 °C[1] 205 °C[2] 251 °C (Zersetzung)[3]
pKs-Wert (25 °C) 1,68[4] 4,21[5]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Achtung[1]
Gefahrensymbol
Achtung[2] kein Gefährlicher Stoff
nach GHS[3]
H- und P-Sätze 315​‐​319​‐​335 315​‐​319​‐​335 keine H-Sätze
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261​‐​305+351+338 261​‐​305+351+338 keine P-Sätze

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b Datenblatt 2,3,4-Trihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2012 (PDF).
  2. ↑ a b Datenblatt 2,4,6-Trihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2012 (PDF).
  3. ↑ a b Eintrag zu 3,4,5-Trihydroxybenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte (Memento vom 12. Juli 2012 im Internet Archive )).
  5. ↑ L. Settimo, K. Bellman, R. M. Knegtel: Comparison of the accuracy of experimental and predicted pKa values of basic and acidic compounds. In: Pharmaceutical research. Band 31, Nummer 4, April 2014, S. 1082–1095, doi:10.1007/s11095-013-1232-z , PMID 24249037.
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