Trifloxystrobin

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Strukturformel
Strukturformel von Trifloxystrobin
Allgemeines
Name Trifloxystrobin
Andere Namen
  • Methyl(E)-methoxyimino-{(E)-α-[1-(α,α,α-trifluor-m-tolyl)ethylidenamino­oxy]-o-tolyl}acetat
  • Trifloxistrobin
Summenformel C20H19F3N2O4
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1] [2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 141517-21-7
EG-Nummer (Listennummer) 604-237-6
ECHA-InfoCard 100.119.778
PubChem 11664966
ChemSpider 9839700
Wikidata Q15090829
Eigenschaften
Molare Masse 408,37 g·mol −1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,36 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

72,9 °C [2]

Dampfdruck

3,4·10−6 Pa (°C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in Toluol, Ethylacetat, Aceton und Dichlormethan[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​362​‐​410
P: 260​‐​263​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​308+313 [1]
Toxikologische Daten Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trifloxystrobin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Strobilurine, die in der Landwirtschaft gegen Pilzkrankheiten bei Pflanzen eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung

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Trifloxystrobin kann durch Reaktion von Methyl-(2E)-2-(2-(chlormethyl)phenyl)-2-methoxyiminoacetat mit 3-(Trifluormethyl)acetophenonoximnatrium gewonnen werden.[5]

Synthese von Trifloxystrobin
Synthese von Trifloxystrobin

Trifloxystrobin ist ein in reiner Form farb- und geruchloser Feststoff. Als Trifloxystrobin wird nur das E,E-Isomer der Verbindung bezeichnet. Es ist stabil gegenüber von Hydrolyse bei einem pH-Wert von 5 und 7, zersetzt sich aber bei einem pH-Wert von 9. Bei Einwirkung von Licht tritt eine Isomerisierung zu den anderen Isomeren (E,Z, Z,E, Z,Z) auf.[2]

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Trifloxystrobin wird verwendet als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln.[1] Es ist ein mesostemisches Fungizid der Strobiluringruppe mit einer Oximether-Seitenkette. Trifloxystrobin hat eine breite Wirkung gegenüber pilzartigen Erkrankungen in vielen Obst-, Gemüse- und Getreidearten.[6] Es wurde 1999 auf den Markt gebracht.[7]

Die EU-Kommission nahm Trifloxystrobin 2003 für Anwendungen als Fungizid in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln auf.[8] Die Genehmigung wurde 2012 zunächst bis Ende Juli 2016 verlängert.[9] 2016 und 2017 wurde die Laufzeit der Genehmigung um jeweils ein Jahr verlängert. Im Jahre 2018 wurde die Genehmigung für die EU erneuert, sie ist bis Juli 2033 befristet.[10] In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Flint) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Trifloxistrobin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c d e FAO: TRIFLOXYSTROBIN (PDF; 1,8 MB).
  3. ↑ Eintrag zu Trifloxistrobin; Methyl(E)-methoxyimino-{(E)-α-[1-(α,α,α-trifluor-m-tolyl)ethylidenaminooxy]-o-tolyl}acetat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ a b Datenblatt Trifloxystrobin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
  5. ↑ Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 616 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  6. ↑ infu.tu-dortmund.de: Umweltverhalten von Trifloxystrobin in Böden aus unterschiedlichen geographischen Regionen und der photolytische Abbau in Wasser (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive )
  7. ↑ Horst Börner, Klaus Schlüter: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer, 2009, ISBN 3-540-49068-X, S. 495 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  8. ↑ Richtlinie 2003/68/EG der Kommission vom 11. Juli 2003 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Trifloxystrobin, Carfentrazone-ethyl, Mesotrione, Fenamidone und Isoxaflutole.
  9. ↑ Verordnung (EU) Nr. 823/2012 der Kommission vom 14. September 2012. (PDF)
  10. ↑ Durchführungsverordnung (EU) 2018/1060 der Kommission vom 26. Juli 2018 zur Erneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Trifloxystrobin. (PDF)
  11. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Trifloxystrobin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Trifloxystrobin" im Feld „Wirkstoff") und Deutschlands, abgerufen am 4. März 2020.
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