Tricyclazol

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Strukturformel
Strukturformel von Tricyclazol
Allgemeines
Name Tricyclazol
Andere Namen
  • 5-Methyl-1,2,4-triazolo[3,4-b]benzothiazol
  • Beam
Summenformel C9H7N3S
Kurzbeschreibung

pfirsichfarbener Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 41814-78-2
EG-Nummer 255-559-5
ECHA-InfoCard 100.050.490
PubChem 39040
ChemSpider 35726
DrugBank DB02891
Wikidata Q15632715
Eigenschaften
Molare Masse 189,24 g·mol −1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,4 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

185,9 °C [1]

Siedepunkt

zersetzt sich ab 285 °C[1]

Dampfdruck

0,027 mPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (0,6 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​412
P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+310​‐​405​‐​501 [2]
Toxikologische Daten Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tricyclazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzothiazole und ein systemisches Fungizid. Es wird vorwiegend im Reisanbau verwendet. Die Wirkung basiert auf der Hemmung der NADPH-abhängigen Reduktion von 1,3,6,8-Tetrahydroxynaphthalin zu Scytalon und von 1,3,8-Trihydroxynaphthalin zu Vermelon in der Melaninbiosynthese.[4]

Gewinnung und Darstellung

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Tricyclazol kann aus 2-Hydrazino-4-methylbenzothiazol und Ameisensäure gewonnen werden.[5]

Der Wirkstoff Tricyclazol ist in der Europäischen Union nicht für die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Tricyclazol in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 3. Dezember 2013.
  2. ↑ a b Eintrag zu 5-Methyl-1,2,4-triazolo(3,4-b)benzo-1,3-thiazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Eintrag zu 5-methyl-1,2,4-triazolo[3,4-b]benzo-1,3-thiazole Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ M. Thieron, R. Pontzen, Y. Kurahashi: Carpropamid: a rice fungicide with two modes of action. In: Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer. Band 51, Nr. 3, 1998, S. 257–278, hier S. 261 (englisch, researchgate.net). 
  5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 726 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  6. ↑ Entscheidung der Kommission vom 30. September 2008 (PDF) über die Nichtaufnahme von Tricyclazol in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Stoff, abgerufen am 3. Dezember 2013.
  7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tricyclazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 23. Februar 2016.
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