Tribufos

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Strukturformel
Strukturformel von Tribufos
Allgemeines
Name Tribufos
Andere Namen
  • 1,2,4-Tributylphosphortrithioat
  • S,S,S-Tributyltrithiophosphat
  • S,S,S-Tributylphosphortrithioat
  • DEF
  • Butiphos
Summenformel C12H27OPS3
Kurzbeschreibung

farblose bis hellgelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 78-48-8
EG-Nummer 201-120-8
ECHA-InfoCard 100.001.019
PubChem 5125
Wikidata Q2537076
Eigenschaften
Molare Masse 314,51 g·mol −1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,06 g·cm−3 (Schüttdichte)[1]

Schmelzpunkt

−25 °C [1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (2,3 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​310​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​302+350​‐​310​‐​501 [2]
Toxikologische Daten Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tribufos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester. Sie wurde 1960 von der Pittsburgh Coke And Chemical Company patentiert.[3]

Gewinnung und Darstellung

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Tribufos kann durch Thio-Alkylierung von Phosphortrichlorid mit 1-Butanthiol und Wasserstoffperoxid gewonnen werden.[4]

Tribufos wird als Entlaubungsmittel im Baumwollanbau genutzt. Zusätzlich wirkt es über die Hemmung der Esterasen als Synergist.

Die EU-Kommission entschied 2002, Tribufos nicht in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln aufzunehmen.[5] Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f Eintrag zu Tribufos in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 20. März 2014.
  2. ↑ a b c Datenblatt 1,2,4-Tributyl phosphorotrithioate, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2014 (PDF).
  3. ↑ Patent US2965467A: Method of defoliating plants. Angemeldet am 16. Oktober 1956, veröffentlicht am 20. Dezember 1960, Anmelder: Pittsburgh Coke And Chemical Company, Erfinder: Markley Francis X.‌
  4. ↑ Shenyang Chemical Industry: Synthesis of Higher Pure Tribufos And Research of Its Impurity (Memento vom 9. April 2016 im Internet Archive ), abgerufen am 2. Mai 2014.
  5. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
  6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tribufos (s,s,s-tributyl-phosphorotrithioate) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.
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