Thiodiglycolsäure

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Strukturformel
Allgemeines
Name Thiodiglycolsäure
Andere Namen
  • Thiodi(essigsäure)
  • Thiodiglykolsäure
  • 2,2′-Thiobis(essigsäure)
  • Bis(carboxymethyl)sulfid
  • TDGS
  • TDGA
Summenformel C4H6O4S
Kurzbeschreibung

beiges Pulver mit unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-93-3
EG-Nummer 204-663-9
ECHA-InfoCard 100.004.241
PubChem 31277
Wikidata Q15632885
Eigenschaften
Molare Masse 150,15 g·mol −1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

128 – 131 °C[1]

Löslichkeit
  • gut löslich in Wasser (400 g·l−1 bei 18 °C)[1] und Ethanol[2]
  • löslich in Benzol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten

> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Thiodiglycolsäure ist eine organische Verbindung. Sie besteht aus zwei Essigsäure-Gruppen, die über eine Schwefelbrücke miteinander verbunden sind.

Thiodiglycolsäure wird aus Schwefelwasserstoff und Natriumchloracetat gewonnen:[2]

H 2 S + 2   C l C H 2 C O 2 N a → S ( C H 2 C O O H ) 2 + 2   N a C l {\displaystyle \mathrm {H_{2}S+2\ ClCH_{2}CO_{2}Na\rightarrow S(CH_{2}COOH)_{2}+2\ NaCl} } {\displaystyle \mathrm {H_{2}S+2\ ClCH_{2}CO_{2}Na\rightarrow S(CH_{2}COOH)_{2}+2\ NaCl} }

Thiodiglycolsäure ist ein brennbarer beiger Feststoff mit unangenehmem Geruch, der leicht löslich in Wasser ist. Ihre wässrige Lösung reagiert stark sauer.[1]

Thiodigylcolsäure wird als Nachweisreagenz für Kupfer, Blei, Quecksilber und Silber verwendet.[2]

Die Salze der Thiodiglycolsäure heißen Thiodiglycolate und werden vielseitig genutzt. Dibutylthioglycolat ist ein Rohstoff für die Synthese von Polythiophenen (elektrisch leitenden Polymeren). Das Di(2-Ethylhexyl)thiodiglycolat wird als Weichmacher in der Gummiproduktion eingesetzt (Vulkanol 90).[4]

Medizinische Bedeutung

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Bei Vergiftungen mit Vinylchlorid oder bei Behandlung mit Ifosfamid kann Thiodiglycolsäure im Urin nachgewiesen und quantifiziert werden.[5] [6]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f Eintrag zu Thiodi(essigsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c d Eintrag zu Thiodiglycolic acid in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. März 2013.
  3. ↑ Datenblatt 2,2′-Thiodiessigsäure bei Merck, abgerufen am 27. März 2013.
  4. ↑ brunobock.de: Thiodiglykolsäure, abgerufen am 4. September 2016.
  5. ↑ Michael Heger, Gunther Müller, Klaus Norpoth: Investigations on the correlation between vinyl chloride (VCM)-uptake and excretion of its metabolites by 15 VCM-exposed workers. In: International Archives of Occupational and Environmental Health. Band 50, Nr. 2, 1982, S. 187–196, doi:10.1007/BF00378080 . 
  6. ↑ Theresa M. Visarius, Heinz Bähler, Adrian Küpfer, Thomas Cerny, Bernhard H. Lauterburg: Thiodiglycolic acid is excreted by humans receiving ifosfamide and inhibits mitochondrial function in rats. In: Drug Metabolism and Disposition . Band 26, Nr. 3, 1998, S. 193–196, PMID 9492379 (PDF). 
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