Thianthren
| Strukturformel | |
|---|---|
| Allgemeines | |
| Name | Thianthren |
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H8S2 |
| Kurzbeschreibung |
beiger Feststoff[1] |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
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EG-Nummer
202-197-0
ECHA-InfoCard
100.001.998
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| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 216,32 g·mol −1 |
| Aggregatzustand |
fest[1] |
| Schmelzpunkt | |
| Siedepunkt |
364–366 °C[1] |
| Sicherheitshinweise | |
| H- und P-Sätze | H: keine H-Sätze |
| P: keine P-Sätze[1] | |
Thianthren ist eine Schwefel enthaltende heterocyclische Verbindung. Es ist das Schwefel-Analogon von Dibenzodioxin. Im Gegensatz zu diesem ist Thianthren nicht planar, sondern weist zwischen den Ebenen der beiden Benzolring-Teilstrukturen einen Winkel von 128° auf.[2] [3] [4]
Thianthren ist im Gegensatz zum Sauerstoff-Analogon Dibenzodioxin nicht planar
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Thianthren kann durch eine Reaktion von Dischwefeldichlorid mit Benzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid dargestellt werden.[5]
Geschichte
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Die Synthese von Thianthren gelang erstmals John Stenhouse.[6] Thianthren reagiert mit Schwefelsäure zu einem roten Produkt. R. Wizinger publizierte die Struktur des für die Farbe verantwortlichen Kations im Jahr 1929.[7] Vier Studien zur Struktur des Thianthren-Radikalkations wurden unabhängig voneinander publiziert.[8]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]- ↑ a b c d e f Datenblatt Thianthren bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Januar 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
- ↑ S. Hosoya: Molecular shapes of thianthrene and related heterocyclic compounds. In: Acta Crystallographica . 16. Jahrgang, 1963, S. 310–312, doi:10.1107/S0365110X63000797 .
- ↑ K. L. Gallaher, S. H. Bauer: Structure and inversion potential of thianthren. In: Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 2 . 71. Jahrgang, 1975, S. 1173–1182, doi:10.1039/F29757101173 .
- ↑ M. J. Aroney, R. J. W. Le Fèvre, J. D. Saxby: 92. Molecular polarisability. The apparent conformations of thianthren and of three of its oxides as solutes in benzene. In: Journal of the Chemical Society (Resumed) . 1965, S. 571–575, doi:10.1039/JR9650000571 .
- ↑ Patent Process for the manufacture of thianthrene, Nummer 3997560, 14. Dezember 1976.
- ↑ J. Stenhouse: Ueber die Producte der trockenen Destillation der sulfobenzolsauren Salze. In: Annalen der Chemie und Pharmacie . 149. Jahrgang, 1869, S. 247–255, doi:10.1002/jlac.18691490216 .
- ↑ W. Dilthey: Versammlungsberichte Bonner Chemische Gesellschaft, in: Angewandte Chemie , Vol. 42, Nr. 24, S. 668–670, 15. Juni 1929; doi:10.1002/ange.19290422405 .
- ↑ Gareth R. Eaton: Foundations of Modern EPR. World Scientific, 1998, ISBN 978-9-810-23295-5, S. 202 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).