Sultamicillin
| Strukturformel | |
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| Strukturformel von Sultamicillin | |
| Allgemeines | |
| Freiname | Sultamicillin |
| Andere Namen |
[(2R)-3,3-Dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo-[3.2.0]heptan-2-carbonyl]oxymethyl-(2R)-6-[(2S)-2-amino-2-phenyl-acetyl]amino (IUPAC) |
| Summenformel | C25H30N4O9S2 |
| Kurzbeschreibung |
weißes bis fast weißes, kristallines, schwach hygroskopisches Pulver[1] |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
| Arzneistoffangaben | |
| ATC-Code | |
| Wirkstoffklasse | |
| Wirkmechanismus |
Hemmung der Zellwandsynthese von empfindlichen Bakterien und Inaktivierung zahlreicher β-Lactamasen[2] |
| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 594,66 g·mol −1 |
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser, sehr schwer löslich in Methanol, praktisch unlöslich in Ethanol [1] |
| Sicherheitshinweise | |
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Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
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| H- und P-Sätze | H: keine H-Sätze |
| P: keine P-Sätze[3] | |
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
Sultamicillin ist ein Prodrug-Antibiotikum, in dem das β-Lactam-Antibiotikum Ampicillin als bakterizid wirksamer Bestandteil und Sulbactam als Inhibitor der β-Lactamase chemisch durch eine Acylalstruktur (Diester geminaler Diole) gekoppelt sind.[4] Durch diese Bindung erhöht sich die Aufnahme über den Darm (orale Bioverfügbarkeit) gegenüber der Kombination beider Substanzen als freie Moleküle.[5] Nach erfolgter Resorption wird die Bindung hydrolytisch gespalten.[6]
Sultamicillin ist ein Breitband-Antibiotikum. Es entfaltet seine Wirkung auch auf β-Lactamase-Bildner (u. a. Staphylococcus aureus ) und anaerobe Bakterien. Anwendungsgebiete sind vor allem Harn- und Atemwegsinfekte durch ampicillinempfindliche Bakterien, aber auch die Gonorrhoe.[7]
Die Plasmahalbwertszeit beträgt ca. eine Stunde. Ampicillin und Sulbactam werden unverändert renal ausgeschieden. Als Nebenwirkungen wurden hauptsächlich Diarrhoen beschrieben, allergische Reaktionen sind möglich.[6] [7]
blau = Ampicillin, rot = Sulbactam
Handelsnamen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Unacid PD oral (D), Sultamicillin ratio 375 mg (D), Unasyn (D, A)
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]- ↑ a b Eintrag SULTAMICILLIN CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 26. März 2009.
- ↑ Infoportal der Firma Pfizer
- ↑ a b Datenblatt Sultamicillin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2023 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
- ↑ J.C. Frölich, W. Kirch: Praktische Arzneitherapie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09397-9, S. 949 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Gustav Paumgartner, Gerhard Steinbeck: Therapie innerer Krankheiten. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-10475-0, S. 1617 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b R. Ho ̈hl: Orale Antibiotika in Klinik und Praxis Praxisorientierte Empfehlungen Zur Antibiotika-Therapie Leichter und Mittelschwerer Bakterieller Infektionen Bei Erwachsenen Im Ambulanten und Stationa ̈ren Bereich. Springer-Verlag, 2009, ISBN 978-3-642-00522-0, S. 16 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Franz von Bruchhausen: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer-Verlag, 1930, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 749 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).