Sorbose
| Strukturformel | |
|---|---|
| Strukturformel von D- & L-Sorbose | |
| Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung | |
| Allgemeines | |
| Name | D-(+)-Sorbose, L-(−)-Sorbose |
| Andere Namen | |
| Summenformel | C6H12O6 |
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
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EG-Nummer
201-771-8
ECHA-InfoCard
100.001.611
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| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 180,16 g·mol −1 |
| Aggregatzustand |
fest |
| Schmelzpunkt | |
| Löslichkeit |
550 g·l−1[1] |
| Sicherheitshinweise | |
| H- und P-Sätze | H: keine H-Sätze |
| P: keine P-Sätze[1] | |
Sorbose (kurz: Sor) ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoff-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der Ketohexosen.
L-Sorbose ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese von Vitamin C nach Reichstein. Bei diesem Verfahren wird zunächst Glucose zu Sorbit reduziert und anschließend mit Sorbose-Bakterien zur L-Sorbose oxidiert. Die L-Sorbose wird unter Zugabe von Aceton weiter oxidiert, wobei nach der anschließenden Abspaltung des Acetons und einer Wasserabspaltung das Vitamin C entsteht.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei enantiomere Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten.
| D-Sorbose – Schreibweisen | ||
|---|---|---|
| Keilstrichformel | Haworth-Schreibweise | |
| α-D-Sorbofuranose |
β-D-Sorbofuranose | |
| α-D-Sorbopyranose |
β-D-Sorbopyranose | |
In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, so dass sich ein Gleichgewicht zwischen der Ketoform und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt, wobei die Sorbose dann fast ausschließlich in der Pyranoseform vorliegt.
Literatur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]- Z. Li, Y. Gao, H. Nakanishi, X. Gao, L. Cai: Biosynthesis of rare hexoses using microorganisms and related enzymes. In: Beilstein journal of organic chemistry. Band 9, 2013, S. 2434–2445, doi:10.3762/bjoc.9.281. PMID 24367410. PMC 3869271 (freier Volltext).
- J. Hirabayashi: On the origin of elementary hexoses. In: The Quarterly review of biology. Band 71, Nummer 3, September 1996, S. 365–380, PMID 8927690.