Solvent Orange 2

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Strukturformel
Strukturformel von C.I. Solvent Orange 2
Allgemeines
Name C.I. Solvent Orange 2
Andere Namen
  • 1-[(E)-(2-Methylphenyl)diazenyl]-2-naphthol (IUPAC)
  • Orange OT
  • Oil Orange SS
  • C.I. 12100
  • 1-o-Toluolazo-2-naphthol
Summenformel C17H14N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 220-162-8
ECHA-InfoCard 100.018.330
PubChem 17550
ChemSpider 13320130
Wikidata Q27155902
Eigenschaften
Molare Masse 274,23 g·mol −1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

0,39 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

131 °C[3] [1]

Löslichkeit

Ethanol Aceton, Benzol,[3] Chloroform (leicht), Methanol (leicht, erhitzt)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 351
P: 281 [4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

C.I. Solvent Orange 2 (auch bekannt als Oil Orange SS) ist ein Monoazofarbstoff aus der Gruppe der Lösungsmittelfarbstoffe, der u. a. für Tinten verwendet wird.[3]

Gewinnung und Darstellung

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Solvent Orange 2 wurde bereits 1886 von Zincke und Rathgen synthetisiert, die es als o-Toluolazo-β-naphthol bezeichneten. Die Synthese war eine Azokupplung von 2-Naphthol mit o-Toluidin als Diazokomponente.[1]

Solvent Orange 2 ist als krebserregendend bekannt.[5]

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. April 1988 eine Kennzeichnungspflicht, wenn Solvent Orange 2 in einem Produkt enthalten ist.[5]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c T. Zincke, F. Rathgen: Ueber Benzol-und Toluolazonaphtole und die isomeren Hydrazinverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . Band 19, Nr. 2, 1886, S. 2482–2493, doi:10.1002/cber.188601902191 . 
  2. ↑ Solvent Orange 2. Hangzhou Epsilon Chemical Co., Ltd, abgerufen am 16. Mai 2022 (englisch). 
  3. ↑ a b c Solvent Orange 2. In: World dye variety. Abgerufen am 16. Mai 2022 (englisch). 
  4. ↑ a b c Eintrag zu 1-o-Tolueneazo-2-naphthol bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 16. Mai 2022 (PDF).
  5. ↑ a b Oil Orange SS. OEHHA, 1. April 1988, abgerufen am 16. Mai 2022 (englisch). 
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