Simeconazol

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Strukturformel
Strukturformel von Simeconazole
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Simeconazol
Andere Namen
  • α-(4-Fluorphenyl)-α-(trimethylsilylmethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol
  • (RS)-2-(4-Fluorphenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol
  • (±)-2-(4-Fluorphenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol
  • Sipconazol
Summenformel C14H20FN3OSi
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 149508-90-7 (Racemat)
  • 168125-52-8 [(S)-Form]
  • 168125-48-2 [(R)-Form]
EG-Nummer (Listennummer) 604-694-1
ECHA-InfoCard 100.110.630
PubChem 10085783
ChemSpider 8261320
Wikidata Q18923169
Eigenschaften
Molare Masse 293,41 g·mol −1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

118,5–120,5 °C [1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (57,5 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten

648 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Durchschnitt ♂/♀)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Simeconazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole bzw. Conazole und ein 2001 von Sankyo eingeführtes Fungizid. Es ist chiral und wird als 1:1-Gemisch der einander enantiomeren (R)-Form und der (S)-Form eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung

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Simeconazol kann ausgehend von α-Chlor-4-fluoracetophenon durch Reaktion mit 1,2,4-Triazol-Natrium und Addition von Trimethylsilylmethylmagnesiumchlorid gewonnen werden.[3]

Von chemische Verbindungen mit einem Stereozentrum gibt es bis zu 2n Stereoisomere. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren.[4] Demnach gibt es bei Simeconazol zwei Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt und zugelassen sind:[5]

Enantiomere von Simeconazol

CAS-Nummer: 168125-52-8
CAS-Nummer: 168125-48-2

Simeconazol wird als systemisches[6] Breitband-Fungizid im Getreide-, insbesondere Reisanbau verwendet.[3]

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d Eintrag zu Simeconazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Januar 2015.
  2. ↑ a b Datenblatt Simeconazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
  3. ↑ a b Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 790 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  4. ↑ Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.
  5. ↑ Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, doi:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 11.
  6. ↑ Mikio Tsuda, Hiroyuki Itoh, Shigehiro Kato: Evaluation of the systemic activity of simeconazole in comparison with that of other DMI fungicides. In: Pest Management Science . Band 60, Nr. 9, September 2004, S. 875–880, doi:10.1002/ps.907 . 
  7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Simeconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.
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