Pilocerein

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Strukturformel
Strukturformel von Pilocerein
Allgemeines
Name Pilocerein
Summenformel C45H65N3O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2552-47-8
PubChem 228285
ChemSpider 198667
Wikidata Q27107946
Eigenschaften
Molare Masse 744,00 g·mol −1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pilocerein ist ein Alkaloid aus der Gruppe der Kaktus-Alkaloide und der Tetrahydroisochinolinalkaloide. Strukturell ist es ein Trimer von Lophocerin, wurde bei seiner Entdeckung aber zunächst für ein Dimer gehalten.[2]

Lophocerin kommt in Lophocereus schottii [3] und Lophocereus marginatus [4] vor.

Durch Experimente mit Tritium-Markierungen konnte nachgewiesen werden, dass Pilocerein durch eine Trimerisierung von Lophocerin entsteht.[2]

Lophocerin-Hydrogensulfat kann mit Kaliumhexacyanidoferrat(II) in Ammoniumacetat-Puffer zu Pilocerein umgesetzt werden.[5]

In Versuchen mit Hunden, Katzen, Ratten und Hähnen konnte Pilocerein den Blutdruck beeinflussen. Ob dieser gesteigert oder gesenkt wurde, hing dabei sowohl von der Tierart als auch von der Dosis ab.[6]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ a b D. G. O’Donovan, H. Horan: Oxidative coupling of phenols. The biosynthesis of pilocereine. In: Journal of the Chemical Society C: Organic . Nr. 13, 1969, S. 1737, doi:10.1039/j39690001737 . 
  3. ↑ Carl Djerassi, T. Nakano, J.M. Bobbitt: Alkaloid studies—XX. In: Tetrahedron . Band 2, Nr. 1-2, Januar 1958, S. 58–63, doi:10.1016/0040-4020(58)88023-0 . 
  4. ↑ Horst Robert Schütte, Gerald Seelig: Zur Biosynthese von Pilocerein und Lophocerin. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie . Band 730, Nr. 1, 31. Dezember 1969, S. 186–190, doi:10.1002/jlac.19697300119 . 
  5. ↑ J.M. Bobbitt, R. Ebermann, Marcelle Schubert: Synthesis of isoquinoline alkaloids - III pilocereine and "isopilocereine". In: Tetrahedron Letters . Band 4, Nr. 9, Januar 1963, S. 575–577, doi:10.1016/S0040-4039(01)90676-8 . 
  6. ↑ D. G. O’Donovan, H. Horan: Oxidative coupling of phenols. The biosynthesis of pilocereine. In: Journal of the Chemical Society C: Organic. Nr. 13, 1969, S. 1737, doi:10.1039/j39690001737 . 
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