Phenylsilan

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Strukturformel
Strukturformel von Phenylsilan
Allgemeines
Name Phenylsilan
Andere Namen

Silylbenzol

Summenformel C6H8Si
Kurzbeschreibung

farblos, klar[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 694-53-1
EG-Nummer 211-772-5
ECHA-InfoCard 100.010.703
PubChem 12752
Wikidata Q3302000
Eigenschaften
Molare Masse 108,21 g·mol −1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,877 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

<–60 °C[2]

Siedepunkt

120 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335
EUH: 014
P: 210​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​304+340+312​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen. Es dient beispielsweise bei der Mukaiyama-Hydratisierung als Wasserstofflieferant.

Gewinnung und Darstellung

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Phenylsilan kann durch Hydrierung von Trichlorphenylsilan mit einem Reduktionsmittel, wie Lithiumaluminiumhydrid oder Lithiumhydrid gewonnen werden:[2]

4   C l 3 S i ( C 6 H 5 ) +   3   L i A l H 4 →   4   H 3 S i ( C 6 H 5 )   +   3   L i C l   + 3   A l C l 3 {\displaystyle \mathrm {4\ Cl_{3}Si(C_{6}H_{5})+\ 3\ LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}\ 4\ H_{3}Si(C_{6}H_{5})\ +\ 3\ LiCl\ +3\ AlCl_{3}} } {\displaystyle \mathrm {4\ Cl_{3}Si(C_{6}H_{5})+\ 3\ LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}\ 4\ H_{3}Si(C_{6}H_{5})\ +\ 3\ LiCl\ +3\ AlCl_{3}} }

Physikalische Eigenschaften

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Phenylsilan ist mit dem Toluol strukturell verwandt und hat daher ähnliche physikalische Eigenschaften, wie Siedepunkt (Phenylsilan: 120 °C, Toluol: 111 °C) und Dichte (Phenylsilan: 0,877 g·cm−3, Toluol: 0,87 g·cm−3). Phenylsilan ist löslich in organischen Lösungsmitteln. Der Brechungsindex von Diphenylsilan liegt bei nD20=1,5125[2]

Chemische Eigenschaften

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Silane, wie Phenylsilan, sind im Wesentlichen stabil gegenüber Hydrolyse. In Gegenwart von sauren und basischen Katalysatoren, wie Triethylamin oder Kalilauge jedoch wird es unter Wasserstoffentwicklung zum Silantriol umgewandelt:[2]

( C 6 H 5 ) S i H 3 + 3   H 2 O → K a t a l y s a t o r   ( C 6 H 5 ) S i ( O H ) 3   + 3   H 2 {\displaystyle \mathrm {(C_{6}H_{5})SiH_{3}+3\ H_{2}O{\xrightarrow[{}]{Katalysator}}\ (C_{6}H_{5})Si(OH)_{3}\ +3\ H_{2}} } {\displaystyle \mathrm {(C_{6}H_{5})SiH_{3}+3\ H_{2}O{\xrightarrow[{}]{Katalysator}}\ (C_{6}H_{5})Si(OH)_{3}\ +3\ H_{2}} }

Mit Alkoholen bilden sich die entsprechenden Alkoxylate. Auch hier bedarf es der Gegenwart von Katalysatoren, wie Alkalimetall-oxiden, Halogenwasserstoffen oder Metall-halogeniden:[2]

( C 6 H 5 ) S i H 3 + 3   R − O H → K a t a l y s a t o r   ( C 6 H 5 ) S i ( O R ) 3   + 3   H 2     R = A l k y l − , A r y l − {\displaystyle \mathrm {(C_{6}H_{5})SiH_{3}+3\ R-OH{\xrightarrow[{}]{Katalysator}}\ (C_{6}H_{5})Si(OR)_{3}\ +3\ H_{2}\ \ R=Alkyl-,Aryl-} } {\displaystyle \mathrm {(C_{6}H_{5})SiH_{3}+3\ R-OH{\xrightarrow[{}]{Katalysator}}\ (C_{6}H_{5})Si(OR)_{3}\ +3\ H_{2}\ \ R=Alkyl-,Aryl-} }

Durch Umsetzung mit Chlor, Brom und Iod entstehen die entsprechenden Halogenide, wobei durch niedrigere Temperaturen die Reaktionsgeschwindigkeit kontrolliert werden kann:[2]

( C 6 H 5 ) S i H 3 +   X 2 →   ( C 6 H 5 ) S i H 2 X   +   H X     X = C l , B r , I {\displaystyle \mathrm {(C_{6}H_{5})SiH_{3}+\ X_{2}{\xrightarrow[{}]{}}\ (C_{6}H_{5})SiH_{2}X\ +\ HX\ \ X=Cl,Br,I} } {\displaystyle \mathrm {(C_{6}H_{5})SiH_{3}+\ X_{2}{\xrightarrow[{}]{}}\ (C_{6}H_{5})SiH_{2}X\ +\ HX\ \ X=Cl,Br,I} }

Sicherheitshinweise

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Phenylsilan hat einen Flammpunkt von 8 °C[1] .

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h i Datenblatt Phenylsilane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2021 (PDF).
  2. ↑ a b c d e f Barry Arkles: Silanes. (pdf) Reprint from Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Forth Edition, Volume 22, S. 38–69. In: Gelest. S. 44, abgerufen am 10. Dezember 2016 (englisch). 
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