Phenylglyoxylsäure

Strukturformel
Strukturformel von Phenylglyoxylsäure
Allgemeines
Name	Phenylglyoxylsäure
Andere Namen	Benzoylformiat α-Oxobenzoesäure Benzoylameisensäure 2-Keto-2-phenylessigsäure (IUPAC)
Summenformel	C₈H₆O₃
Kurzbeschreibung	cremefarbener Feststoff^[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 611-73-4 EG-Nummer 210-278-7 ECHA-InfoCard 100.009.345 PubChem 11915 ChemSpider 11421 DrugBank DB02279 Wikidata Q663909
Eigenschaften
Molare Masse	150,13 g·mol ⁻¹
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,38 g·cm⁻³ (20 °C)^[1]
Schmelzpunkt	62–66 °C ^[1]
Siedepunkt	147–151 °C (16 hPa)^[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser^[1] löslich in Methanol (100 g·l⁻¹ bei 20 °C)^[2] und Ethanol^[3] schlecht löslich in Diethylether ^[3] nahezu unlöslich in Kohlenstoffdisulfid ^[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[1] Gefahrensymbol Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319
H- und P-Sätze	P: 302+352‐305+351+338 ^[1]

180 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Maus, i.v.)^[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenylglyoxylsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren.

Gewinnung und Darstellung

Phenylglyoxylsäure kann durch Oxidation von Mandelsäure mit Kaliumpermanganat ^[4] oder durch Oxidation und anschließende Verseifung von Mandelsäuremethylester mittels Blei(IV)-acetat ^[5] gewonnen werden. Eine alternative Synthese ist die Hydrolyse von Benzoylcyanid.^[6]

Phenylglyoxylsäure ist ein cremefarbener brennbarer Feststoff, welcher löslich in Wasser ist.^[1]

Phenylglyoxylsäure wird als Synthesechemikalie zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen eingesetzt.^[1]

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Datenblatt Phenylglyoxylsäure bei Merck, abgerufen am 15. Dezember 2011.
↑ ^a ^b Datenblatt Phenylglyoxylic acid, purum, ≥ 98,0 % (T) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Dezember 2011 (PDF).
↑ ^a ^b ^c David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0.
↑ B. B. Corson, Ruth A. Dodge, S. A. Harris, R. K. Hazen: Ethyl Benzoylformate In: Organic Syntheses . 8, 1928, S. 68, doi:10.15227/orgsyn.008.0068 ; Coll. Vol. 1, 1941, S. 241 (PDF).
↑ Erich Baer, Morris Kates: A New Method of Preparing Phenylglyoxylic Acid and its Methyl Ester. In: Journal of the American Chemical Society. 67. Jahrgang, September 1945, S. 1482–1483, doi:10.1021/ja01225a022 .
↑ T. S. Oakwood, C. A. Weisgerber: Benzoylformic Acid In: Organic Syntheses . 24, 1944, S. 16, doi:10.15227/orgsyn.024.0016 ; Coll. Vol. 3, 1955, S. 114 (PDF).