Phenolblau

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Strukturformel
Strukturformel von Phenolblau
Allgemeines
Name Phenolblau
Andere Namen
  • N,N-Dimethylindoanilin
  • 4-(4-Dimethylaminophenyl)iminocyclohexa-2,5-dien-1-on (IUPAC)
  • Azulin
Summenformel C14H14N2O
Kurzbeschreibung

hygroskopischer, dunkelbrauner bis schwarzer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2150-58-5
EG-Nummer 218-434-6
ECHA-InfoCard 100.016.759
PubChem 75078
ChemSpider 67630
Wikidata Q2085508
Eigenschaften
Molare Masse 226,28 g·mol −1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,02 g·cm−3 (72,4 °C)[2]

Schmelzpunkt

133–134 °C [3]

pKS-Wert
  • pKs1: 5,96 (30 °C)[1]
  • pKs2: 9,89 (30 °C)[1]
Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​305+351+338 [3]
Toxikologische Daten

80 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[4]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenolblau ist eine dunkelbraune bis schwarze chemische Verbindung, die sich in Wasser mit blauer Farbe löst. Der Farbstoff ist strukturell ein Stickstoff-Analogon zu Chinonen.

Eigenschaften, Verwendung und Toxikologie

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Phenolblau ist ein hygroskopischer, dunkelbrauner bis schwarzer, wasserlöslicher Feststoff. Er wird als Redox-Indikator verwendet.[1] Bei Mäusen erwies sich Phenolblau mit einem LD50-Wert von 80 mg/kg Körpergewicht bei intraperitonealer Gabe als toxisch.[4]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e Alan Townshend: Dictionary of analytical reagents. CRC Press, 1993, ISBN 0-412-35150-1, S. 773.
  2. ↑ Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 269.
  3. ↑ a b c Datenblatt N,N-Dimethylindoanilin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Dezember 2019 (PDF).
  4. ↑ a b Ernest M. Hodnett, Gopalakrishnan Prakash, Jafargholi Amirmoazzami: "Nitrogen analogs of 1,4-benzoquinones. Activities against the ascitic sarcoma 180 of mice", in: Journal of Medicinal Chemistry , 1978, 21 (1), S. 11–16; doi:10.1021/jm00199a003 .
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