Pemetrexed
| Strukturformel | |
|---|---|
| Struktur von Pemetrexed | |
| Allgemeines | |
| Freiname | Pemetrexed |
| Andere Namen |
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| Summenformel | C20H21N5O6 |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
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EG-Nummer (Listennummer)
680-625-9
ECHA-InfoCard
100.205.735
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| Arzneistoffangaben | |
| ATC-Code | |
| Wirkstoffklasse | |
| Wirkmechanismus |
Hemmung der Enzyme[2]
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| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 427,41 g·mol −1 (Pemetrexed) |
| Sicherheitshinweise | |
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Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
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| H- und P-Sätze | H: 302‐351‐360 |
| P: ? | |
Pemetrexed (Handelsname: Alimta®, Hersteller: Lilly) ist ein Arzneistoff, der als Zytostatikum (Antimetabolit) eingesetzt wird.
In Fertigarzneimitteln kommt sowohl Pemetrexed als Monohydrat der freien Säure wie auch das Dinatriumsalz[4] , das Hemipentahydrat[5] und das Heptahydrat des Dinatriumsalzes[6] zum Einsatz.[7]
An der Entwicklung war der Princeton-Chemiker Edward C. Taylor maßgeblich beteiligt.
Wirkmechanismus
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Als Analogon der Folsäure greift der Wirkstoff an mehreren Stellen in die DNA- und RNA-Nukleotid-Synthese ein und entfaltet seine Wirkung durch die Hemmung der Enzyme:
- Thymidylat-Synthase (TS)
- Dihydrofolat-Reduktase (DHFR)
- Glycinamid-Ribonukleotid-Formyltransferase (GARFT).[2]
Indikationen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Pemetrexed wird sowohl in der Monotherapie als auch in Kombination mit Cisplatin bei zahlreichen Indikationen eingesetzt. Als Monotherapie wird es zur Behandlung des lokal fortgeschrittenen oder metastasierten nicht-kleinzelligen Bronchialkarzinoms (NSCLC) genutzt (Zweitlinientherapie). Die Kombinationstherapie mit Cisplatin kommt zur Behandlung des fortgeschrittenen nicht-kleinzelligen Bronchialkarzinoms (NSCLC) (Erstlinientherapie) und des inoperablen malignen Pleuramesothelioms (MPM) (Erstlinientherapie) in Frage.[2] [8]
Nebenwirkungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Folgende Nebenwirkungen sind unter anderem (Auswahl) Blutbildveränderungen, Fieber, Haarausfall, Hautrötungen und -schuppung sowie Übelkeit und Erbrechen.[8]
Kontraindikationen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Als Kontraindikationen gelten die gleichzeitige Impfung gegen Gelbfieber sowie Schwangerschaft und Stillzeit.[8]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]- ↑ A. Ruß, S. Endres: Arzneimittelpocket Plus 2008. 4. Auflage. Börm Bruckmeier Verlag, 2007, ISBN 978-3-89862-287-5.
- ↑ a b c Firmeninformation der Firma Lilly.
- ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiert Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (2S)-2-({4-[2-(2-amino-4-oxo-4,7-dihydro-1Hpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl) ethyl] benzoyl} amino)-pentanedioic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 3. Dezember 2018.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dinatrium-Pemetrexed: CAS-Nr.: 150399-23-8, EG-Nr.: 604-733-2, ECHA-InfoCard: 100.122.913, PubChem: 6918197, Wikidata: Q59389120.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dinatrium-Pemetrexed-Hemipentahydrat: CAS-Nr.: 357166-30-4, EG-Nr.: 814-356-7, ECHA-InfoCard: 100.247.327, PubChem: 53486390, ChemSpider: 24582072 , Wikidata: Q27277627.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dinatrium-Pemetrexed-Heptahydrat: CAS-Nr.: 357166-29-1, EG-Nr.: 639-569-0, ECHA-InfoCard: 100.167.223, PubChem: 23725084, ChemSpider: 23089153 , DrugBank: DBDBSALT001641 , Wikidata: Q27132757.
- ↑ Eintrag zu Pemetrexed in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 3. Dezember 2018.
- ↑ a b c ABDA-Datenbank (Stand: 14. August 2008) des DIMDI.