Oxalessigsäure

Strukturformel
Strukturformel von Oxalessigsäure
Allgemeines
Name	Oxalessigsäure
Andere Namen	Oxobutandisäure Oxobernsteinsäure OXOSUCCINIC ACID (INCI)^[1]
Summenformel	C₄H₄O₅
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff^[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 328-42-7 EG-Nummer 206-329-8 ECHA-InfoCard 100.005.755 PubChem 970 DrugBank DB16921 Wikidata Q408658
Eigenschaften
Molare Masse	132,07 g·mol ⁻¹
Aggregatzustand	fest^[2]
Dichte	1,608 g·cm⁻³^[2]
Schmelzpunkt	153,5 °C (Zersetzung)^[2]
Dampfdruck	< 0,01 hPa bei 20 °C^[2]
Löslichkeit	gut in Wasser (1000 g·l⁻¹)^[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[2] Gefahrensymbol Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
H- und P-Sätze	P: 264‐280‐305+351+338‐337+313 ^[2]

> 2.000 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Ratte, oral)^[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oxalessigsäure ist eine Oxodicarbonsäure und als Metabolit des Citratzyklus ein wichtiger Knotenpunkt im Stoffwechsel. Ihre Salze werden Oxalacetate (OA) genannt.

Vorkommen

Oxalessigsäure kommt in höheren Pflanzen in hohen Konzentrationen vor.

Oxalessigsäure ist als Dicarbonsäure sowohl α- als auch β-Ketosäure und zeigt die Reaktionen beider Stoffgruppen:

als α-Ketosäure unterliegt sie nukleophilen Angriffen
- wobei sie durch Transaminierung an C-α in die homologe Aminosäure Asparaginsäure überführt werden kann;
- in der Startreaktion des Citratzyklus ist Acetyl-CoA durch ihre H-acide Methylgruppe das Nukleophil, wobei Citrat entsteht;

als β-Ketosäure zeigt sie die Instabilität dieser Substanzklasse und geht durch Decarboxylierung
- in einer durch das Malatenzym (ME) katalysierten Teilreaktion in Pyruvat (Pyr) oder
- in einer durch Phosphoenolpyruvat-Carboxykinase (PEPCK) katalysierten Reaktion in Phosphoenolpyruvat (PEP) über; letzteres ist eine wichtige Teilreaktion der Gluconeogenese;
- ATP-Aufwand ermöglicht umgekehrt auch die Carboxylierung von Pyruvat zu Oxalacetat durch das Biotin-abhängige Enzym Pyruvat-Carboxylase. Dieser Vorgang gilt als wichtigste anaplerotische (d. h. den Citratzyklus auffüllende) Reaktion;

Oxalacetat kann 2 Reduktionsäquivalente je Mol aufnehmen und (nach Übergang in Malat, Mal) über die Mitochondrien(-innen-)membran transportieren. Beide Transportrichtungen sind möglich:
- die Reaktionsfolge OA → Mal||Mal → OA führt Reduktionsäquivalente aus dem Cytosol der Atmungskette zu und dient dem ATP-Gewinn;
- das rückwärtige Durchlaufen derselben Reaktionsfolge transportiert (z. B. bei Citratüberschuss) Reduktionsäquivalente in das Cytosol. Diese können dort in Form von NADPH,H⁺ zur Synthese von Fetten eingesetzt werden. Für diesen Vorgang steht gleichzeitig das Substrat Acetyl-CoA (aus Citrat) zur Verfügung.

Gene, Proteine und Metaboliten sind zu den jeweiligen Artikeln in Wikipedia, WikiPathways oder Entrez Gene verlinkt.

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Glycolyse und Gluconeogenese: WikiPathways.org

Wiktionary: Oxalessigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

↑ Eintrag zu OXOSUCCINIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2021.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Datenblatt Oxaloacetic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Oktober 2023 (PDF).