Octachlornaphthalin

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Strukturformel
Strukturformel von Octachlornaphthalin
Allgemeines
Name Octachlornaphthalin
Andere Namen
  • 1,2,3,4,5,6,7,8-Octachlornaphthalin
  • Perchlornaphthalin
Summenformel C10Cl8
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff[1] [2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2234-13-1
EG-Nummer 218-778-7
ECHA-InfoCard 100.017.072
PubChem 16692
ChemSpider 15827
Wikidata Q2148325
Eigenschaften
Molare Masse 403,73 g·mol −1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

2,0 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

197,5–198 °C [1]

Siedepunkt

440 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​501 [1]
MAK

Schweiz: 0,1 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[3]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Octachlornaphthalin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen aromatischen Halogenkohlenwasserstoffe. Sie gehört zu den polychlorierten Naphthalinen, die 2015 wurden in die Anhänge A und C des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen wurden.[4]

Gewinnung und Darstellung

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Octachlornaphthalin kann durch Reaktion von Naphthalin in Sulfurylchlorid mit Chlor und Eisen(III)-chlorid oder Eisen gewonnen werden.[5]

Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Reaktion von Naphthalin mit Chlor in Gegenwart von Antimon(V)-chlorid bei 150 bis 210 °C.[6]

Octachlornaphthalin ist ein gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] [2]

Octachlornaphthalin wird zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie Octafluornaphthalin) verwendet.[5] Sie wurde auch in Kabelisolierungen und Zusatzstoff in Schmiermittel eingesetzt.[7]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Octachlornaphthalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b Jeanne Mager Stellman: Encyclopaedia of Occupational Health and Safety. International Labour Organization, 1998, ISBN 978-92-2109817-1, S. 298 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  3. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 2234-13-1), abgerufen am 11. März 2020.
  4. ↑ Listing of POPs in the Stockholm Convention. Abgerufen am 19. Mai 2020. 
  5. ↑ a b I.L. Knunyants, G.G. Yakobson: Syntheses of Fluoroorganic Compounds. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-70207-5, S. 114 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  6. ↑ Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/3, 4th Edition Fluorine and Chlorine Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179994-3, S. 670 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  7. ↑ Gloria J. Hathaway, Nick H. Proctor: Proctor and Hughes' Chemical Hazards of the Workplace. John Wiley & Sons, 2014, ISBN 978-0-471-26883-3, S. 543 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
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