Nitrotoluidine

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Die Nitrotoluidine bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Nitrobenzol, Toluol (Methylbenzol) als auch vom Anilin (Aminobenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitro- (–NO2), Methyl- (–CH3) und Aminogruppe (–NH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich zehn Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H8N2O2.

Geht man von den disubstituierten Stammverbindungen aus, so kann man die Nitrotoluidine als Methylderivate der Nitroaniline, als Aminoderivate der Nitrotoluole oder als Nitroderivate der Toluidine ansehen. Die Namensgebung folgte der letzten Variante, weil die Toluidine die einzigen der drei disubstituierten Stammverbindungen sind, die einen komplett eigenen Namen bilden.

Nitrotoluidine können durch Nitrierung von Acetyltoluidinen mit Mischsäure und anschließender Hydrolyse gewonnen werden (z. B. 2-Nitro-p-toluidin aus N-Acetyl-p-toluidin).[1] Sie werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Azofarbstoffen eingesetzt. So dient 2-Nitro-p-toluidin als Diazo-Komponente in C.1. Pigment Yellow 1 und C.1. Pigment Red 3.[1] 5-Nitro-o-toluidin darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung).

Nitrotoluidine
Stammverbindung o-Toluidin
o-Toluidin
Strukturformel Strukturformel von 3-Nitro-o-toluidin Strukturformel von 4-Nitro-o-toluidin Strukturformel von 5-Nitro-o-toluidin Strukturformel von 6-Nitro-o-toluidin
Name
  • 1-Amino-2-methyl-3-nitrobenzol
  • 3-Nitro-o-toluidin
  • 1-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol
  • 4-Nitro-o-toluidin
  • 1-Amino-2-methyl-5-nitrobenzol
  • 5-Nitro-o-toluidin
  • 2-Amino-4-nitrotoluol
  • 1-Amino-2-methyl-6-nitrobenzol
  • 6-Nitro-o-toluidin
CAS-Nummer 603-83-8 99-52-5 99-55-8 570-24-1
ECHA-InfoCard 100.009.145 100.002.511 100.002.514 100.008.482
PubChem 11783 7441 7444 11298
Summenformel C7H8N2O2
Molare Masse 152,16 g·mol −1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung gelbes geruchloses
Pulver[2] gelbes geruchloses Pulver[3]
Schmelzpunkt 88–90 °C[4] 131–133 °C[2] 107–108 °C[3] 93–96 °C[5]
Siedepunkt 305 °C[4] > 300 °C (Zersetzung)[2] > 130 °C (Zersetzung)[3]
Dichte 1,365 g·cm−3[3]
Löslichkeit praktisch unlöslich
in Wasser[2]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahrensymbol
Gefahr[4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahrensymbol
Gefahr[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[6]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahrensymbol
Gefahr[5]
H- und P-Sätze 301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​411 301+311+331​‐​373​‐​411 301+311+331​‐​351​‐​412 301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​411
261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​311 260​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352​‐​304+340 201​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312​‐​304+340+311 261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​311
Nitrotoluidine
Stammverbindung m-Toluidin
m-Toluidin
Strukturformel Strukturformel von 2-Nitro-m-toluidin Strukturformel von 4-Nitro-m-toluidin Strukturformel von 5-Nitro-m-toluidin Strukturformel von 6-Nitro-m-toluidin
Name
  • 1-Amino-3-methyl-2-nitrobenzol
  • 2-Nitro-m-toluidin
  • 1-Amino-3-methyl-4-nitrobenzol
  • 4-Nitro-m-toluidin
  • 1-Amino-3-methyl-5-nitrobenzol
  • 5-Nitro-m-toluidin
  • 1-Amino-3-methyl-6-nitrobenzol
  • 6-Nitro-m-toluidin
CAS-Nummer 601-87-6 611-05-2 618-61-1 578-46-1
ECHA-InfoCard 100.009.317 100.008.568
PubChem 69038 11898 3565037 11356
Summenformel C7H8N2O2
Molare Masse 152,16 g·mol −1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung gelb rotes Pulver oranges Pulver
Schmelzpunkt 131–136 °C[7] 110–111 °C[8]
Siedepunkt
Dichte
Löslichkeit löslich in Tetrahydrofuran [7]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[9] [8]
H- und P-Sätze 301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​411
? ? ? 261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​311
Nitrotoluidine
Stammverbindung p-Toluidin
p-Toluidin
Strukturformel Strukturformel von 2-Nitro-p-toluidin Strukturformel von 3-Nitro-p-toluidin
Name
  • 1-Amino-4-methyl-2-nitrobenzol
  • 2-Nitro-p-toluidin
  • 1-Amino-4-methyl-3-nitrobenzol
  • 3-Nitro-p-toluidin
CAS-Nummer 89-62-3 119-32-4
ECHA-InfoCard 100.001.750 100.003.922
PubChem 6978 8390
Summenformel C7H8N2O2
Molare Masse 152,16 g·mol −1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung oranges Pulver
mit charakteristischem Geruch[10]
Schmelzpunkt 116 °C[10] 74–77 °C[11]
Siedepunkt 210 °C (Zersetzung)[10]
Dichte 1,31 g·cm−3[10]
Löslichkeit
  • Sehr schwer löslich in Wasser
  • löslich in Ethanol und Chloroform[1]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[10]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[11]
H- und P-Sätze 301+311+331​‐​373​‐​411 301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​411
273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+311​‐​314 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+311​‐​314
Commons: Nitrotoluidine  – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c Toxikologische Bewertung von 2-Nitro-4-methylanilin (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  2. ↑ a b c d e Eintrag zu 4-Nitro-o-toluidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b c d Eintrag zu 5-Nitro-o-toluidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ a b c Datenblatt 2-Methyl-3-nitroaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
  5. ↑ a b Datenblatt 2-Methyl-6-nitroaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
  6. ↑ Datenblatt 2-Methyl-5-nitroaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
  7. ↑ a b Eintrag zu 4-Nitro-m-toluidin bei TCI Europe, abgerufen am 27. Dezember 2019.
  8. ↑ a b Datenblatt 5-Methyl-2-nitroaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
  9. ↑ Eintrag zu Nitrotoluidin, Isomere in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  10. ↑ a b c d e Eintrag zu 2-Nitro-p-toluidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  11. ↑ a b Eintrag zu 3-Nitro-p-toluidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
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