Nitazoxanid

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Strukturformel
Strukturformel von Nitazoxanid
Allgemeines
Name Nitazoxanid
Andere Namen
  • 2-(Acetyloxy)-N-(5-nitrothiazol-2-yl)benzamid
  • Alinia® (Präparat)[1]
Summenformel C12H9N3O5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 55981-09-4
EG-Nummer 259-931-8
ECHA-InfoCard 100.054.465
PubChem 41684
ChemSpider 38037
DrugBank DB00507
Wikidata Q2943789
Arzneistoffangaben
ATC-Code

P01 AX11

Eigenschaften
Molare Masse 307,28 g·mol −1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

202 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 251​‐​305+351+338 [2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nitazoxanid ist ein Arzneistoff aus der Klasse der Antiparasitika. Es ist ein synthetisches 5-Nitrothiazolyl-Salicylamid-Derivat zur Behandlung bei parasitärer Infestation. Im Körper wird es rasch unter Abspaltung der Acetylgruppe zu seinem aktiven Metaboliten Tizoxanid umgewandelt.[1]

Nitazoxanid besitzt in Deutschland keine Zulassung.

Die Wirkung beruht auf der nichtkompetitiven Inhibition der Pyruvat-Ferredoxin-Oxidoreduktase (PFOR), welche die oxidative Decarboxylierung von Pyruvat zu Acetat katalysiert. Der Elektronentransfer im Redoxsystem und somit der Energiestoffwechsel der Erreger wird unterbrochen.[1]

Bei peroraler Gabe potenziert fetthaltige Nahrung die Wirksamkeit. Nitazoxanid wird gastrointestinal zu Tizoxanid mit fast vollständiger Eiweißbindung hydrolysiert. Der maximale Tizoxanid-Plasmaspiegel ist nach 1–4 Stunden erreicht. Die Ausscheidung erfolgt über Gallensaft und Dekonjugation im Kot sowie als Glucuronid und unverändertes Tizoxanid über Niere und Urin.[3] [4]

Anwendungsgebiete

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Behandlung von Infestationen mit:

Therapeutische Wirksamkeit bei Infestation mit:

Nitazoxanid zeigt antibakterielle Aktivität bei:

Antivirale Aktivität bei:

Kontraindikationen

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Eine Risiko-Nutzen-Abwägung möglicher Reproduktionstoxizität ist erforderlich.

Nebenwirkungen

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Mögliche Nebenwirkungen sind beispielsweise:

  • Übelkeit
  • Erbrechen
  • Bauchschmerzen
  • Durchfall
  • Nesselsucht
  • Juckreiz

Therapiekontrolle

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Während der Therapie mit Nitazoxanid ist eine Infestations-Kontrolle durch Nachweis von Zysten im Stuhl indiziert.

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d Eintrag zu Nitazoxanid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. August 2016.
  2. ↑ a b Datenblatt Nitazoxanide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. August 2016 (PDF).
  3. ↑ Martin Schlitzer, Regina Ortmann, Imke Form: Wirkstoffe gegen Wurm- und Protozoenerkrankungen und das Virustatikum Ribavirin. Medizinische Chemie einiger "Exoten". In: Pharmazie in unserer Zeit . Band 39, Nr. 1, Januar 2010, S. 18–26, doi:10.1002/pauz.201000348 . 
  4. ↑ Thomas Löscher: Tropenmedizin in Klinik und Praxis: mit Reise- und Migrationsmedizin. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2010, ISBN 978-3-13-785804-1, S. 1049 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
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