Niazirin
| Strukturformel | |
|---|---|
| Strukturformel von Niazirin | |
| Allgemeines | |
| Name | Niazirin |
| Andere Namen |
{4-[(6-Desoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]phenyl}acetonitril (IUPAC) |
| Summenformel | C14H17NO5 |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 279,29 g·mol −1 |
| Sicherheitshinweise | |
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |
Niazirin ist ein organische Verbindung, die als Naturstoff vorkommt und zu den Nitrilen und Glucosiden gehört.
Vorkommen
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Niazirin kommt im Meerrettichbaum (Moringa oleifera) vor.[2]
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Eine mögliche Synthese von Niazirin geht von einem Acetat-geschützten Trichloracetimidat der Rhamnose aus. Dieses wird in Gegenwart von Molsieb (3 Å) mit 4-Hydroxyphenylacetonitril in Dichlormethan umgesetzt, dann mit Trimethylsilyltriflat und im letzten Schritt entschützt.[2]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Niazirin wirkt als Antioxidationsmittel, wie in einer Studie mit Diphenylpikrylhydrazyl und anderen Testverbindungen festgestellt wurde. Auch in einer Studie an Zellen wurden antioxidative Eigenschaften mit einer Reduktion der Bildung von reaktiven Sauerstoffspezies festgestellt.[3]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Omer I. Fantoukh, Mohamed A. Albadry, Abidah Parveen, Mohammed F. Hawwal, Taghreed Majrashi, Zulfiqar Ali, Shabana I. Khan, Amar G. Chittiboyina, Ikhlas A. Khan: Isolation, synthesis, and drug interaction potential of secondary metabolites derived from the leaves of miracle tree (Moringa oleifera) against CYP3A4 and CYP2D6 isozymes. In: Phytomedicine . Band 60, Juli 2019, S. 153010, doi:10.1016/j.phymed.2019.153010 .
- ↑ Fang Wang, Yifan Bao, Xinchun Shen, Gokhan Zengin, Yi Lyu, Jianbo Xiao, Zebin Weng: Niazirin from Moringa oleifera Lam. attenuates high glucose-induced oxidative stress through PKCζ/Nox4 pathway. In: Phytomedicine . Band 86, Juni 2021, S. 153066, doi:10.1016/j.phymed.2019.153066 .