Narcein

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Strukturformel
Struktur von Narcein
Allgemeines
Name Narcein
Andere Namen
  • Narceinum
  • 6-{2-[6-(2-Dimethylaminoethyl)-4-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl]acetyl}-2,3-dimethoxybenzoesäure
Summenformel C23H27NO8
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 131-28-2
EG-Nummer 205-021-0
ECHA-InfoCard 100.004.566
PubChem 8564
ChemSpider 8246
Wikidata Q907355
Eigenschaften
Molare Masse 445,46 g·mol −1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

138 °C [1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (780 mg·l−1 bei 13 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten

2000 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Narcein ist ein Opiat; sein Anteil im Opium beträgt 0,1–0,2 %. Es wurde früher als Hypnotikum und Narkotikum angewendet. Narcein wirkt schwächer als Morphin, potenziert jedoch seine Wirkung um ein Vielfaches in Kombination. Verwendet wurden auch Narceinester (z. B. der Ethylester).

Schlafmohn, Papaver somniferum, aus dessen Milch Narcein – neben anderen Alkaloiden – isoliert werden kann.

Narcein kann partialsynthetisch aus Noscapin durch Methylierung des Stickstoffatoms zum quartären Ammoniumion, Überführung in das Hydroxid und Erhitzen (analog zum Hofmann-Abbau) erhalten werden.[3]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c Eintrag zu Narceine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 8564 )
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Harry Auterhoff: Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1968.
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