1-Chlorpropan

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Strukturformel
Strukturformel von 1-Chlorpropan
Allgemeines
Name 1-Chlorpropan
Andere Namen
  • 1-Propylchlorid
  • n-Propylchlorid
Summenformel C3H7Cl
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 540-54-5
  • 26446-76-4 (Gemisch mit 2-Chlorpropan)
EG-Nummer 208-749-7
ECHA-InfoCard 100.007.955
PubChem 10899
ChemSpider 10437
Wikidata Q161612
Eigenschaften
Molare Masse 78,54 g·mol −1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,89 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−123 °C [1]

Siedepunkt

47 °C[1]

Dampfdruck

373 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer in Wasser (2,7 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,388[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302+312+332
P: 210​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352+312​‐​304+340+312 [1]
Thermodynamische Eigenschaften ΔHf0

−160,5 kJ/mol[4]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Chlorpropan ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Chlorkohlenwasserstoffe (CKW).

Gewinnung und Darstellung

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1-Chlorpropan kann durch Chlorierung von Propan erhalten werden, wobei abhängig von der Temperatur zu großen Teilen auch 2-Chlorpropan entsteht.[5] Die Darstellung gelingt auch durch die Einwirkung von Phosphortrichlorid, Phosphorpentachlorid oder Thionylchlorid auf 1-Propanol.[6]

1-Chlorpropan ist eine sehr leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch. Im Gegensatz zu vielen Halogenalkanen besitzt es eine geringere Dichte als Wasser.

1-Chlorpropan wird als Alkylierungsmittel z. B. bei Friedel-Crafts-Reaktionen und zur Herstellung von Grignard-Verbindungen und anderen metallorganischen Verbindungen verwendet.[1]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 1-Chlorpropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Datenblatt 1-Chlorpropan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2010 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. ↑ Eintrag zu 1-chloropropane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
  5. ↑ Chemgapedia: Chlorierung höherer Alkane.
  6. ↑ S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane: Lehrbuch der Organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1980.
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