N-Methyl-N-nitroso-1-undecanamin

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Strukturformel
Strukturformel von N-Methyl-N-nitroso-1-undecanamin
Allgemeines
Name N-Methyl-N-nitroso-1-undecanamin
Summenformel C12H26N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 68107-26-6
PubChem 129276
Wikidata Q27275061
Eigenschaften
Molare Masse 214,35 g·mol −1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N-Methyl-N-nitroso-1-undecanamin ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Nitrosamine.

Zur Herstellung von N-Methyl-N-nitroso-1-undecanamin wird zunächst Undecylamin [S 1] mit Ameisensäure zu N-Undecylformamid [S 2] umgesetzt, dann mit Lithiumaluminiumhydrid zu N-Methylundecylamin [S 3] reduziert und mit Natriumnitrit und Essigsäure in Salzsäure nitrosiert.[2]

In einer Studie an Ratten wurde die Karzinogenität von N-Methyl-N-nitroso-1-undecanamin bei chronischer Exposition untersucht. Die meisten Tiere starben innerhalb von 40 bis 60 Wochen. Bei fast allen Tieren wurden Leberkarzinome oder Lungentumoren festgestellt. Dies ist ein deutlicher Unterschied zu dem strukturell eng verwandten N-Methyl-N-nitroso-1-dodecanamin, das überwiegend Blasenkrebs verursacht.[2]

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 26. Dezember 2014 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die N-Methyl-N-nitroso-1-undecanamin enthalten.[3]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ a b W. Lijinsky, H.W. Taylor, M. Mangino, G.M. Singer: Carcinogenesis of nitrosomethylundecylamine in Fischer rats. In: Cancer Letters. Band 5, Nr. 4, Oktober 1978, S. 209–213, doi:10.1016/S0304-3835(78)80041-X . 
  3. ↑ N-Nitrosomethyl-n-undecylamine. OEHHA, 26. Dezember 2014, abgerufen am 17. Februar 2025 (englisch). 
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  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Undecylamin: CAS-Nr.: 7307-55-3, EG-Nr.: 230-761-6 , ECHA-InfoCard: 100.027.964 , GESTIS: 121866 , PubChem: 81742 , ChemSpider: 73758 , Wikidata: Q27291352.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu N-Undecylformamid: CAS-Nr.: 59734-17-7, PubChem: 268113 , ChemSpider: 235664 , Wikidata: Q82036633.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu N-Methylundecylamin: CAS-Nr.: 66553-53-5, PubChem: 231917 , Wikidata: Q82017320.
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