N-Iodsuccinimid

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Strukturformel
Strukturformel von N-Iodsuccinimid
Allgemeines
Name N-Iodsuccinimid
Andere Namen

1-Iod-2,5-pyrrolidindion (IUPAC)

Summenformel C4H4INO2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 516-12-1
EG-Nummer 208-221-6
ECHA-InfoCard 100.007.475
PubChem 120273
ChemSpider 107372
Wikidata Q27124017
Eigenschaften
Molare Masse 224,98 g·mol −1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

202–206 °C[1]

Löslichkeit

Löslich in Aceton, unlöslich in Diethylether [2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten

180 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N-Iodsuccinimid, meist kurz als NIS bezeichnet, ist das am Stickstoff iodierte Imid der Bernsteinsäure. Es ist damit das Iodanalogon von N-Chlorsuccinimid (NCS) und N-Bromsuccinimid (NBS).

Gewinnung und Darstellung

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Erstmals dargestellt wurde N-Iodsuccinimid 1870 von Bunge durch Umsetzung von Silbersuccinimid mit Iod in Ether oder Aceton.[2]

N-Iodsuccinimid wird in der organischen Chemie zur Iodierung von Alkenen [3] und Aromaten [4] [5] sowie als mildes Oxidationsmittel verwendet.[6]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e Datenblatt N-Iodosuccinimide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Dezember 2019 (PDF).
  2. ↑ a b N. Bunge: Einwirkung der Haloïde auf Metallderivate einiger Kohlenstoffverbindungen. In: Friedrich Wöhler, Justus Liebig, Hermann Kopp (Hrsg.): Annalen der Chemie und Pharmacie . 7. Supplementband. C. F. Winter’sche Verlagshandlung, Leipzig und Heidelberg 1870, S. 117. 
  3. ↑ Piotr Pawluć, Grzegorz Hreczycho, Justyna Szudkowska, Maciej Kubicki, Bogdan Marciniec: New One-Pot Synthesis of (E)-β-Aryl Vinyl Halides from Styrenes. In: Organic Letters . Band 11, Nr. 15, 6. August 2009, S. 3390–3393, doi:10.1021/ol901233j . 
  4. ↑ Daugirdas T. Racys, Catherine E. Warrilow, Sally L. Pimlott, Andrew Sutherland: Highly Regioselective Iodination of Arenes via Iron(III)-Catalyzed Activation of N-Iodosuccinimide. In: Organic Letters. Band 17, Nr. 19, 2. Oktober 2015, S. 4782–4785, doi:10.1021/acs.orglett.5b02345 . 
  5. ↑ G. K. Surya Prakash, Thomas Mathew, Dushyanthi Hoole, Pierre M. Esteves, Qi Wang: N-Halosuccinimide/BF3−H2O, Efficient Electrophilic Halogenating Systems for Aromatics. In: Journal of the American Chemical Society . Band 126, Nr. 48, Dezember 2004, S. 15770–15776, doi:10.1021/ja0465247 . 
  6. ↑ Scott C. Virgil, Ying Zeng, Fanzuo Kong, Julie A. Pigza: N -Iodosuccinimide. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2007, ISBN 978-0-471-93623-7, S. ri038.pub3, doi:10.1002/047084289x.ri038.pub3 . 
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