N-Allylanilin

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Strukturformel
Strukturformel von N-Allylanilin
Allgemeines
Name N-Allylanilin
Andere Namen
  • N-(2-propenyl)anilin
  • 3-(N-phenylamino)propen
  • N-Allyl-N-phenylamin
  • N-2-Propenylanilin
  • N-Phenylallylamin
  • N-Allylbenzolamin
Summenformel C9H11N
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 589-09-3
EG-Nummer 209-633-9
ECHA-InfoCard 100.008.759
PubChem 68525
ChemSpider 61800
DrugBank DB02870
Wikidata Q165003
Eigenschaften
Molare Masse 133,19 g·mol −1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,98 g·cm−3 (20 °C)[2]

Siedepunkt

219 °C [3]

pKS-Wert

4,17 (25 °C)[4]

Brechungsindex

1,563 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338 [1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

N-Allylanilin ist eine organische Verbindung. Sie besteht aus einem Anilingerüst, welches eine Allylgruppe am Stickstoffatom trägt.

N-Allylanilin kann durch Alkylierung von Anilin mit Allylchlorid [5] , -bromid [6] oder -iodid [7] hergestellt werden. Auch die Synthese durch eine Ullmann-Aminierung aus Allylamin und Phenyliodid ist bekannt.[8]

Historisch führte N-Allylanilin zur Strukturaufklärung von Chinolin, welches 1880 unter Verwendung von Bleioxid aus N-Allylanilin synthetisiert werden konnte.[9]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c Datenblatt N-Allylaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011 (PDF).
  2. ↑ Eintrag zu N-Allylaniline bei Thermo Fisher Scientific , abgerufen am 13. Oktober 2023.
  3. ↑ a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-12.
  4. ↑ W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.
  5. ↑ H. Oehme, R. Thamm: Synthese und Reaktionsverhalten der (3-Aminopropy1)-phenylphosphine. In: J. Prakt. Chem 315, 1973, S. 526–538; doi:10.1002/prac.19733150320 .
  6. ↑ F. L. Carnahan, C. D. Hurd: Pyrolysis pf Allylanilines. In: J. Am. Chem. Soc. 52, 1930, S. 4586–4595; doi:10.1021/ja01374a062 .
  7. ↑ V. Pace, F. Martinez, M. Fernandez, J. V. Sinisterra, A. R. Alcantara: Effective Monoallylation of Anilines Catalyzed by Supported KF. In: Org. Lett. 9, 2007, S. 2661–2664; doi:10.1021/ol070890o .
  8. ↑ D. Ma, Q. Cai, H. Zhang: Mild Method for Ullmann Coupling Reaction of Amines and Aryl Halides. In: Org. Lett. 5, 2003, S. 2453–2456; doi:10.1021/ol0346584 .
  9. ↑ Wilhelm Koenigs: Synthese des Chinolins aus Allylanilin. In: Chem. Ber. 12, 1879, S. 453; doi:10.1002/cber.187901201128 .
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