Metanilsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Metanilsäure
Allgemeines
Name Metanilsäure
Andere Namen
  • 3-Aminobenzolsulfonsäure
  • 3-Aminobesilat
  • Anilin-3-sulfonsäure
  • m-Aminobenzolsulfonsäure
  • m-Anilinsulfonsäure
Summenformel C6H7NO3S
Kurzbeschreibung

weißer, kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 121-47-1
EG-Nummer 204-473-6
ECHA-InfoCard 100.004.067
PubChem 8474
ChemSpider 8161
Wikidata Q1422618
Eigenschaften
Molare Masse 173,19 g·mol −1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,69 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

288 °C (Zersetzung)[1]

pKS-Wert

3,74 (25 °C)[2]

Löslichkeit

wenig in Wasser (12,8 g·l−1 bei 7 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302+312+332
P: 280​‐​301+312+330​‐​302+352+312​‐​304+340+312 [1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Metanilsäure ist der Trivialname für 3-Aminobenzolsulfonsäure. Aminobenzolsulfonsäuren sind wichtige industrielle Zwischenprodukte zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Farbstoffen. Aufgrund der hohen Acidität der Sulfonsäurefunktion liegt, im Gegensatz zu Aminocarbonsäuren, ihr isoelektrischer Punkt (IEP) im Sauren.

Die technische Herstellung geht von Nitrobenzol aus, das zunächst selektiv zu 3-Nitrobenzolsulfonsäure sulfoniert wird. Dem schließt sich eine Béchamp-Reduktion an.

Alternativ kann auch Benzolsulfonsäure nitriert werden, wobei ein Isomerengemisch aus Nitrobenzolsulfonsäuren entsteht, das getrennt werden muss. Das meta-Isomere wird dann wie oben zur Metanilsäure reduziert. Dieses Verfahren kommt dann zum Einsatz, wenn gleichzeitig Orthanilsäure gewonnen werden soll.

Metanilsäure wird als Reagenz beim Nachweis von Nitriten verwendet.

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f Eintrag zu 3-Aminobenzolsulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.
  3. ↑ Eintrag zu 3-aminobenzenesulphonic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
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