Matricin
| Strukturformel | |
|---|---|
| Struktur von Matricin | |
| Allgemeines | |
| Name | Matricin |
| Andere Namen |
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| Summenformel | C17H22O5 |
| Kurzbeschreibung | |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
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EG-Nummer
249-384-3
ECHA-InfoCard
100.044.881
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| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 306,36 g·mol −1 |
| Aggregatzustand |
fest |
| Schmelzpunkt | |
| Löslichkeit |
löslich in Chloroform [3] |
| Sicherheitshinweise | |
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |
Matricin ist ein farbloser, kristalliner Wirkstoff aus den Einzelblüten der Echten Kamille, worin bis zu 0,15 % enthalten sind.[2] Es wurde erstmals 1957 isoliert und die Konstitution ermittelt.
Die vermutete Struktur als Sesquiterpenlacton wurde 1982 durch NMR-Messungen bestätigt. Matricin wirkt ebenso wie Chamazulen, in das es sich bei Wasserdampfdestillation unter Abspaltung von Essigsäure, Wasser und CO2 umwandelt, antiphlogistisch.[5]
Bildung von Chamazulen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Während der Wasserdampfdestillation spaltet das Matricin (1) zunächst ein Molekül Essigsäure sowie Wasser ab; es entsteht die Chamazulencarbonsäure (2). Beim weiteren Erhitzen wird diese zu Chamazulen (3) decarboxyliert:
Während der Ausgangsstoff Matricin farblos ist, besitzen die Chamazulencarbonsäure und das Endprodukt Chamazulen eine tiefe, blauviolette Farbe.[2]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]- ↑ a b c Eintrag zu Matricin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
- ↑ a b c Rudolf Hänsel, Otto Sticher (Hrsg.): Pharmakognosie – Phytopharmazie. 9. Auflage. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 999–1004 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Shmuel Yannai (Hrsg.): Dictionary of food compounds with CD-ROM: additives, flavors, and ingredients. Chapman & Hall/CRC Press, 2004, ISBN 978-1-58488-416-3, S. 323.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ V. Jakovlev, O. Isaac, E. Flaskamp: Pharmakologische Untersuchungen von Kamillen-Inhaltsstoffen – Untersuchungen zur antiphlogistischen Wirkung von Chamazulen und Matricin, In: Planta Medica , Vol. 49, 1983, 67–73.