Linalylformiat

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Strukturformel
Strukturformel von Linalylformiat
Allgemeines
Name Linalylformiat
Andere Namen
  • 3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ylformiat
  • LINALYLFORMATE (INCI)[1]
Summenformel C11H18O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 115-99-1
EG-Nummer 204-120-6
ECHA-InfoCard 100.003.746
PubChem 61040
ChemSpider 21428248
Wikidata Q27258072
Eigenschaften
Molare Masse 182,26 g·mol −1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,914 g·cm−3 (25 °C)[2]

Siedepunkt

100–103 °C (10 mmHg)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,455 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Linalylformiat ist ein Terpenoidester der sich von Linalool und Ameisensäure ableitet.

Gewinnung und Darstellung

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Linalylformiat kann durch Veresterung von Linalool mit Ameisensäure gewonnen werden.[3]

Muskatellersalbei

Linalylformiat kommt im Lavandinöl vor.[4] Im Öl des Muskatellersalbeis macht es etwa 0,2 % bis 0,3 % aus.[5] Auch in Bergamott- und Majoranöl kommt es in größeren Mengen vor.[6] Gemäß GC-MS-Analysen kommt es vermutlich in geringen Mengen in Aprikose [7] und Pfirsich,[8] sowie in Zitronenschalenöl vor.[9] Berichten zufolge ist es auch in Petitgrain und Sauerkirschen enthalten.[3]

Linalylformiat wird als Duftstoff verwendet. Die weltweite Verwendungsmenge in diesem Bereich beträgt einige Tonnen pro Jahr.[10] Es ist in der EU unter der FL-Nummer 09.080 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen und darf in dieser Verwendung auch einen Anteil Linalool enthalten.[11]

Die akute Toxizität der Verbindung ist gering, LD50-Werte wurden in verschiedenen Studien an Tieren zu über 5 g/kg Körpergewicht bestimmt. In Studien an Freiwilligen verursachte die Verbindung weder eine Hautreizung noch eine Sensibilisierung. In Tierversuchen wurden zum Teil geringe Haut- und Augenreizungen festgestellt.[10]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu LINALYLFORMATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. Februar 2024.
  2. ↑ a b c d e f g h i Datenblatt Linalylformiat, FCC bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Februar 2024 (PDF).
  3. ↑ a b c d e George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2001, ISBN 978-1-4398-6327-5, S. 979 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  4. ↑ Caroline Landelle, Gilles Francony, Nathalie Fouilhé Sam-Laï, Yvan Gaillard, Françoise Vincent, Isabelle Wrobleski, Vincent Danel: Poisoning by lavandin extract in a 18-month-old boy. In: Clinical Toxicology. Band 46, Nr. 4, Januar 2008, S. 279–281, doi:10.1080/15563650701281098 . 
  5. ↑ Jibao Cai, Ping Lin, Xiaolan Zhu, Qingde Su: Comparative analysis of clary sage (S. sclarea L.) oil volatiles by GC–FTIR and GC–MS. In: Food Chemistry. Band 99, Nr. 2, Januar 2006, S. 401–407, doi:10.1016/j.foodchem.2005年07月04日1 . 
  6. ↑ Ané Orchard, Maxleene Sandasi, Guy Kamatou, Alvaro Viljoen, Sandy van Vuuren: The in vitro Antimicrobial Activity and Chemometric Modelling of 59 Commercial Essential Oils against Pathogens of Dermatological Relevance. In: Chemistry & Biodiversity. Band 14, Nr. 1, Januar 2017, doi:10.1002/cbdv.201600218 . 
  7. ↑ Yunhao Lv, Guogang Chen, Hui Ouyang, Yueying Sang, Ying Jiang, Shaobo Cheng: Effects of 1‐MCP treatment on volatile compounds and quality in Xiaobai apricot during storage at low temperature. In: Journal of Food Processing and Preservation. Band 45, Nr. 9, September 2021, doi:10.1111/jfpp.15452 . 
  8. ↑ Gege Liu, Qinqin Chen, Min Gou, Jinfeng Bi: Formation of key aroma-active and off-flavor components in concentrated peach puree. In: Food Chemistry. Band 439, Mai 2024, S. 138105, doi:10.1016/j.foodchem.2023.138105 . 
  9. ↑ Marianny Yajaira Combariza, Cristian Blanco Tirado, Elena Stashenko, Takayuki Shibamoto: Limonene concentration in lemon ( Citrus volkameriana ) peel oil as a function of ripeness. In: Journal of High Resolution Chromatography. Band 17, Nr. 9, September 1994, S. 643–646, doi:10.1002/jhrc.1240170905 . 
  10. ↑ a b C.S Letizia, J Cocchiara, J Lalko, A.M Api: Fragrance material review on linalyl formate. In: Food and Chemical Toxicology. Band 41, Nr. 7, Juli 2003, S. 995–999, doi:10.1016/S0278-6915(03)00022-X . 
  11. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 3. Februar 2024. 
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