Leucinol

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Strukturformel
Strukturformel von (S)-Leucinol
(S)-Leucinol
Allgemeines
Name Leucinol
Andere Namen
  • 2-Amino-4-methyl-1-pentanol
  • L-Leucinol
Summenformel C6H15NO
Kurzbeschreibung

klare bis gelborange Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 231-400-5
ECHA-InfoCard 100.028.546
PubChem 111307
ChemSpider 99871
Wikidata Q72487350
Eigenschaften
Molare Masse 117,19 g·mol −1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,917 g·cm−3[2]

Siedepunkt

210 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​337+313​‐​362+364​‐​332+313 [1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Leucinol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chiralen 1,2-Aminoalkohole. Leucinol kann aus der Aminosäure Leucin gewonnen werden, weshalb es zumeist, wie auch Leucin, enantiomerenrein in der (S)-Konfiguration vorliegt. Das Enantiomer (R)-Leucinol und das racemische (RS)-Leucinol besitzen nur geringe Bedeutung.

Gewinnung und Darstellung

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(S)-Leucinol kann durch Reduktion von (S)-Leucin mit Boran-Dimethylsulfid-Komplex hergestellt werden.[3]

(S)-Leucinol kann in der Synthese von enantiomerenreinen Oxazolin-Katalysatoren verwendet werden[4] und findet Anwendung als Katalysator in enantioselektiven Aldol-Reaktionen [5] sowie in chiralen stationären Phasen für die Chromatographie.[6] [7]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d Eintrag zu L-Leucinol bei TCI Europe, abgerufen am 22. Dezember 2022.
  2. ↑ Datenblatt L-Leucinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Dezember 2022 (PDF).
  3. ↑ D. A. Dickman, A. I. Meyers, G. A. Smith, R. E. Gawley: REDUCTION OF α-AMINO ACIDS: L-VALINOL In: Organic Syntheses . 63, 1985, S. 136, doi:10.15227/orgsyn.063.0136 ; Coll. Vol. 7, 1990, S. 530 (PDF).
  4. ↑ Helen A. McManus, Patrick J. Guiry: Recent Developments in the Application of Oxazoline-Containing Ligands in Asymmetric Catalysis. In: Chemical Reviews . Band 104, Nr. 9, 2004, S. 4151–4202, doi:10.1021/cr040642v . 
  5. ↑ Mikhail A. Kabeshov, Ondřej Kysilka, Lubomír Rulíšek, Yury V. Suleimanov, Marco Bella, Andrei V. Malkov, Pavel Kočovský: Cross-Aldol Reaction of Isatin with Acetone Catalyzed by Leucinol: A Mechanistic Investigation. In: Chemistry - A European Journal. Band 21, Nr. 34, 2015, S. 12026–12033, doi:10.1002/chem.201500536 . 
  6. ↑ Myung Ho Hyun, Jae-Jeong Ryoo: Optical Resolution of Racemic α-Amino Acids on a Dynamic Chiral Stationary Phase Derived from (S)-Leucinol by Ligand Exchange Chromatography. In: Journal of Liquid Chromatography & Related Technologies. Band 19, Nr. 16, 1996, S. 2635–2648, doi:10.1080/10826079608014044 . 
  7. ↑ Jin Joo Ha, Hye Jee Han, Hee Eun Kim, Jong Sung Jin, Euh Duck Jeong, Myung Ho Hyun: Development of an improved ligand exchange chiral stationary phase based on leucinol for the resolution of proton pump inhibitors. In: Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. Band 100, 2014, S. 88–93, doi:10.1016/j.jpba.2014年07月02日9 . 
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