Leptophos

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Strukturformel
Strukturformel von Leptophos
Allgemeines
Name Leptophos
Andere Namen
  • O-(4-Brom-2,5-dichlorphenyl)-O-methylphenylphosphonothioate
  • Abar
  • Phosvel
  • Velsicol 506
Summenformel C13H10BrCl2O2PS
Kurzbeschreibung

weißer bis hellbrauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 21609-90-5
EG-Nummer 244-472-8
ECHA-InfoCard 100.040.415
PubChem 30709
ChemSpider 28496
Wikidata Q6528275
Eigenschaften
Molare Masse 412,07 g·mol −1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,53 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

71–73 °C [2]

Siedepunkt

Zersetzung ab 180 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​370​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312 [1]
Toxikologische Daten Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Leptophos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphonsäureester, welche von Velsicol Chemical Corporation bis zu ihrem Verbot in den USA im Jahr 1976 produziert wurde.[4]

Gewinnung und Darstellung

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Leptophos kann durch Reaktion von O-Methylphenylthiophosponylchlorid und 4-Brom-2,5-dichlorphenol gewonnen werden:

C 7 H 8 ClOPS + C 6 H 3 BrCl 2 O ⟶ C 13 H 10 BrCl 2 O 2 PS + HCl {\displaystyle {\ce {C7H8ClOPS + C6H3BrCl2O -> C13H10BrCl2O2PS + HCl}}} {\displaystyle {\ce {C7H8ClOPS + C6H3BrCl2O -> C13H10BrCl2O2PS + HCl}}}

Abbauwege von Leptophos
Abbauwege von Leptophos

Leptophos wurde als Insektizid verwendet. Die Wirkung basiert auf Hemmung der Cholinesterasen.[5]

In den Vereinigten Staaten war Leptophos seit 1971 befristet zugelassen. Medienberichte über Benommenheit, Sehstörungen und Lähmungen bei Arbeitern in der Leptophos-Produktion sorgten 1976 für Aufsehen. Teilweise wurden diese Arbeiter als „Phosvel-Zombies" bezeichnet. Leptophos wurde in viele andere Staaten exportiert. In Ägypten starben 1200 Wasserbüffel an Leptophos-Vergiftung. Mit dem 1976 erlassenen Toxic Substances Control Act (TCSA) wurde die Herstellung nicht-registrierter Chemikalien verboten.[6]

Leptophos ist in der Europäischen Union und in der Schweiz nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Leptophos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Datenblatt Leptophos, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Oktober 2016 (PDF).
  3. ↑ Eintrag zu Leptophos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ David Weir, Mark Schapiro: Circle of Poison: Pesticides and People in a Hungry World. Food First, 1981, S. 23 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  5. ↑ Jui-Hung Yen, Chia-Chun Tsai, Yei-Shung Wang: Separation and toxicity of enantiomers of organophosphorus insecticide leptophos. In: Ecotoxicology and Environmental Safety. Band 55, Nr. 2, Juni 2003, S. 236–242, doi:10.1016/S0147-6513(02)00066-0 . 
  6. ↑ David Kinkela: DDT and the American century, The University of North Carolina Press, Chapel Hill, 2011, S. 175.
  7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 25. Juni 2016.
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