Lactofen

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Strukturformel
Strukturformel von Lactofen
Allgemeines
Name Lactofen
Andere Namen
  • 1-Ethoxy-1-oxopropan-2-yl-5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoat (IUPAC)
  • 2-Ethoxy-1-methyl-2-oxoethyl-5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitro­benzoat[1]
Summenformel C19H15ClF3NO7
Kurzbeschreibung

dunkelbrauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77501-63-4
EG-Nummer (Listennummer) 616-466-9
ECHA-InfoCard 100.111.278
PubChem 62276
ChemSpider 56077
Wikidata Q6469021
Eigenschaften
Molare Masse 461,77 g·mol −1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

43,9–45,5 °C[2]

Löslichkeit

< 1 mg/L (25 °C, Wasser)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 312​‐​411
P: 273​‐​280​‐​302+352+312 [2]
Toxikologische Daten

>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Lactofen ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Diphenylether-Herbizide, der zur Bekämpfung von Unkräutern eingesetzt wird.[1]

Lactofen wurde 1987 auf den Markt gebracht.[1]

Das Herbizid Lactofen ist ein Racemat. Es besitzt zwei enantiomere Formen, nämlich (S)-(+)- und (R)-(−)-Lactofen. Der Abbau des (S)-(+)-Enantiomers erfolgt schneller als der des (R)-(−)-Enantiomers. Außerdem zeigte Lactofen in verschiedenen Böden Konfigurationsstabilität, also keine Umwandlung vom (S)-(+)- ins (R)-(−)-Enantiomer oder umgekehrt erfolgte.[3]

Die Synthese von Lactofen ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:[4]

Synthese von Lactofen
Synthese von Lactofen

Zuerst wird 4-(Trifluormethyl)phenol [5] mit Chlor zu 2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenol [6] umgesetzt. Durch anschließende Umsetzung mit 5-Chlor-2-nitrobenzoesäure [7] wird Acifluorfen erhalten. Dies wird im letzten Schritt mit Milchsäureethylester und Thionylchlorid zum Produkt Lactofen umgesetzt.

Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Lactofen wird unter dem Handelsnamen Cobra[4] vermarktet.

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Lactofen nicht mehr zugelassen.[8]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f Eintrag zu Lactofen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juli 2022.
  2. ↑ a b c d Datenblatt Lactofen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Juli 2022 (PDF).
  3. ↑ Jinling Diao, Chunguang Lv, Xinquan Wang, Ziheng Dang, Wentao Zhu: Influence of Soil Properties on the Enantioselective Dissipation of the Herbicide Lactofen in Soils. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry . Band 57, Nr. 13, 8. Juli 2009, S. 5865–5871, doi:10.1021/jf9006856 . 
  4. ↑ a b Thomas A. Unger: Lactofen. In: Pesticide Synthesis Handbook. Noyes Publications, Park Ridge, N.J. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 919. 
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-(Trifluormethyl)phenol: CAS-Nr.: 402-45-9, EG-Nr.: 206-945-7 , ECHA-InfoCard: 100.006.315, PubChem: 67874, ChemSpider: 61191, DrugBank: DBDB03610 , Wikidata: Q27094528.
  6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenol: CAS-Nr.: 35852-58-5, EG-Nr.: 670-858-4 , ECHA-InfoCard: 100.196.546, PubChem: 2736603, Wikidata: Q72451796.
  7. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Chlor-2-nitrobenzoesäure: CAS-Nr.: 2516-95-2, EG-Nr.: 219-738-1 , ECHA-InfoCard: 100.017.944, PubChem: 17286, Wikidata: Q72455717.
  8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Lactofen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
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