Kresoxim-methyl

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Strukturformel
Strukturformel von Kresoxim-methyl
Allgemeines
Name Kresoxim-methyl
Andere Namen
  • Methyl-(E)-2-methoxyimino-(2-(o-tolyloxy­methyl)phenyl)-acetat
  • (E)-α-(Methoxyimino)-2-((2-methyl­phenoxy)methyl)phenylessigsäure­methylester
  • Methyl-(E)-α-(Methoxyimino)-2-((2-methylphenoxy)methyl)-phenylacetat
Summenformel C18H19NO4
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 143390-89-0
EG-Nummer (Listennummer) 604-351-6
ECHA-InfoCard 100.109.581
PubChem 6112114
ChemSpider 4813314
Wikidata Q1788000
Eigenschaften
Molare Masse 313,35 g·mol −1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

97–102 °C [2]

Siedepunkt

Zersetzung bei 310 °C[3]

Dampfdruck

2,3·10−6 Pa (20 °C)[4] [5]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser (2 mg·l−1 bei 20 °C)[4]
  • löslich in Aceton (217 g·l−1), Ethylacetat (123 g·l−1) und Dichlormethan (939 g·l−1)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[7] ggf. erweitert[6]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 351​‐​410
P: 201​‐​273​‐​308+313 [6]
Toxikologische Daten Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Kresoxim-methyl ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Strobilurine.

Kresoxim-methyl kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von Phthalid (3H-Isobenzofuran-1-on) gewonnen werden.[8]

Der erste Schritt der Synthese ist ein nucleophiler Angriff eines Phenolat-Ions auf ein Lacton und unter Öffnung des Lactons wird ein Benzyl-Aryl-Ether gebildet. Beim nächsten Schritt wird zunächst das Säurechlorid hergestellt welches in der kommenden Umsetzung mit Natriumcyanid zu einem α-Carbonylnitril reagiert. Im letzten Schritt wird dieses mit O-Methylhydroxylamin umgesetzt und es wird Kresoxim-methyl erhalten.

Kresoxim-methyl ist ein farb- und geruchloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[1]

Kresoxim-methyl wird als Fungizid-Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet. Das technische Produkt enthält bis zu 50 % des Wirkstoffes und ist ein brauner Feststoff mit leicht schwefligem Geruch.[6] [9] Die Verbindung hat ein breites Anwendungsspektrum gegen verschiedenartige phytopathogene Pilze und besitzt ein quasi-systemisches Translokationsverhalten, eine relativ kurze Verweilzeit innerhalb der Pflanze sowie eine hohe photochemische Stabilität. Sie kann sowohl protektiv als auch kurativ und eradikativ eingesetzt werden.[1] Die Zulassung des Produktes wurde in Europa 1995 durch BASF beantragt.[3]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]

Sicherheitshinweise

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Bei Kresoxim-methyl besteht der Verdacht auf krebserzeugende Wirkung. Es ist sehr giftig für Wasserorganismen und kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.[9]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c Michael Leps: Expression von Einkettenantikörpern gegen das Fungizid Kresoxim-methyl in transgenen Tabakpflanzen (PDF; 4,0 MB), Dissertation, Juli 2002.
  2. ↑ a b c d Datenblatt Kresoxim-methyl, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2021 (PDF).
  3. ↑ a b c European Commission - Directorate General for Agriculture: Review report for the active substance kresoxim-methyl (PDF; 493 kB), 16. Oktober 1998.
  4. ↑ a b EPA: Kresoxim-methyl.
  5. ↑ Kröhl, T.; Kästel, R.; König, W.; Ziegler, H.; Köhle, H.; Parg, A.: Methods for Determining the Vapour Pressure of Active Ingredients Used in Crop Protection. Part V: Thermogravimetry Combined with Solid Phase MicroExtraction (SPME) in Pestic. Sci. 53 (1998) 300–310.
  6. ↑ a b c Eintrag zu Kresoxim-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  7. ↑ Eintrag zu kresoxim-methyl (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  8. ↑ Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6 (Seite 616 in der Google-Buchsuche). 
  9. ↑ a b Stähler: MSDS Stroby WG (PDF; 124 kB).
  10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Kresoxim-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Kresoxim-methyl" im Feld „Wirkstoff") und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.
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