Ketazolam
| Strukturformel | |
|---|---|
| Strukturformel von Ketazolam | |
| Allgemeines | |
| Name | Ketazolam |
| Andere Namen |
11-Chlor-8,12b-dihydro-2,8-dimethyl-12b-phenyl-4H-(1,3)-oxazino[3,2-d][1,4]-benzodiazepin-4,7(6H)-dion |
| Summenformel | C20H17ClN2O3 |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
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EG-Nummer
248-346-3
ECHA-InfoCard
100.043.937
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| Arzneistoffangaben | |
| ATC-Code | |
| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 368,818 g·mol −1 |
| Sicherheitshinweise | |
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |
Ketazolam ist eine chemische Verbindung aus der Wirkstoffgruppe der Benzodiazepine.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Ketazolam kann durch Reaktion von Diazepam mit Acetylchlorid in Gegenwart von Triethylamin gewonnen werden, was erstmals 1970 durch Szmuszkovisz erfolgte.[2] [3]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Ketazolam ist ein Oxazinobenzodiazepin. Sie stellt eine Prodrug dar und wird nach peroraler Applikation[4] der Resorption relativ schnell in die aktiven Metaboliten (Desmethylketazolam, dann Nordiazepam) umgewandelt, die aufgrund ihrer langen Halbwertszeiten kumulieren können. Diazepam und Temazepam treten lediglich als Nebenmetaboliten auf.[5] Da der maximale Plasmaspiegel erst mit einer gewissen Verzögerung erreicht wird, ist die Verbindung zur Akuttherapie und als Hypnotikum weniger geeignet.[6]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Ketazolam wird als Medikament gegen Angstzustände verwendet.[6] Die durchschnittliche Tagesdosis als Anxiolytikum beträgt 15 bis 60 mg.[4]
Nachweis
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Ketazolam kann durch die Umwandlung zu Diazepam nur schlecht durch GLC nachgewiesen werden. Besser ist der Nachweis durch HPLC.[7]
Rechtsstatus
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Ketazolam unterliegt in Deutschland dem Betäubungsmittelgesetz. Hier ist es in der Anlage III (verkehrsfähige und verschreibungsfähige Betäubungsmittel) aufgelistet.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Julio Alvarez-Builla, Juan José Vaquero, José Barluenga: Modern Heterocyclic Chemistry Vol. 1. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 978-3-527-33201-4, S. 2415 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Andre Rosowsky: Azepines. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 0-470-18874-X, S. 876 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b G. Langer, H. Heimann: Psychopharmaka Grundlagen und Therapie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-7091-7645-0, S. 339 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Karl-Heinz Beyer: Biotransformation der Arzneimittel. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-74386-3, S. 312 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Otto Benkert, Hanns Hippius: Psychiatrische Pharmakotherapie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-97350-5, S. 280 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ S. Pryde, M.T. Gilbert: Applications of High Performance Liquid Chromatography. Springer Science & Business Media, 1979, ISBN 978-0-412-14220-8, S. 82 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).