Isopentylisovalerat

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Strukturformel
Strukturformel von Isopentylisovalerat
Allgemeines
Name Isopentylisovalerat
Andere Namen
  • Isopentansäureisopentylester
  • Isovaleriansäureisoamylester
  • 3-Methylbutylisovalerat
  • Isoamylisovalerat
  • 3-Methylbutyl-3-methylbutanoat
Summenformel C10H20O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 659-70-1
EG-Nummer 211-536-1
ECHA-InfoCard 100.010.489
PubChem 12613
ChemSpider 12093
Wikidata Q11066025
Eigenschaften
Molare Masse 172,27 g·mol −1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,854 g·cm−3[1]

Siedepunkt

192 °C[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,412 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol

H- und P-Sätze H: 411
P: 273​‐​391​‐​501 [1]
Toxikologische Daten

14.000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, oral)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isopentylisovalerat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Isopentylisovalerat ist eine flüchtige Verbindung mit Apfelaroma, die hauptsächlich in Äpfeln und Bananen vorkommt.[4]

Es ist enthalten im ätherischen Öl aus den Blättern von Eucalyptus microcorys, Angelikawurzelöl sowie Blatt- und Fruchtölen von Mastixgummi. Es wurde auch in Wein, Hopfenöl, Olivenöl, Banane, Tomate, Pfefferminz- und Krauseminzeöl, Bier, Rum, Whisky, Apfelwein, Sherry, Pflaume, Quitte, Cherimoya und Feldsalat nachgewiesen.[3] [5]

Gewinnung und Darstellung

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Isopentylisovalerat kann durch eine enzymatische Synthese mit immobilisierter Lipase aus Rhizomucor miehei gewonnen werden.[6]

Isopentylisovalerat kann auch durch Reaktion von Dämpfen von Isoamylalkohol und Isovaleriansäurealdehyd über einem Katalysator bei 240 bis 280 °C in Gegenwart von Wasserstoff gewonnen werden.[3]

Isopentylisovalerat ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Isopentylisovalerat wird als Aromastoff in Kaugummi, Süßigkeiten und Backwaren verwendet.[4]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Isopentylisovalerat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 80 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Isopentylisovalerat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Dezember 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c Eintrag zu IsoamylIsovalerate, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 7. Dezember 2023.
  3. ↑ a b c George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 906 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  4. ↑ a b c Datenblatt Sigma-Aldrich, >98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Dezember 2023 (PDF).
  5. ↑ George A. Burdock: Encyclopedia of Food & Color Additives. CRC-Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9416-4, S. 2997 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  6. ↑ G. V. Chowdary, M. N. Ramesh, S. G. Prapulla: Enzymic synthesis of isoamyl isovalerate using immobilized lipase from Rhizomucor miehei: a multivariate analysis. In: Process Biochemistry. Band 36, Nr. 4, 2000, S. 331–339, doi:10.1016/S0032-9592(00)00218-1 . 
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