Imibenconazol

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Strukturformel
Strukturformel von Imibenconazol
(Z)-Isomer
Allgemeines
Name Imibenconazol
Andere Namen
  • 4-Chlorbenzyl-N-(2,4-dichlorphenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-acetimidothioat
  • (4-Chlorbenzyl)-N-(2,4-dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanimidothioat
Summenformel C17H13Cl3N4S
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 86598-92-7
EG-Nummer (Listennummer) 617-888-6
ECHA-InfoCard 100.122.260
PubChem 93483
ChemSpider 21257418
Wikidata Q18625913
Eigenschaften
Molare Masse 411,74 g·mol −1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

89,5–90 °C [1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (1,7 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • (sehr) leicht löslich in Aceton und Xylol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​312​‐​319​‐​332
P: 210​‐​280​‐​305+351+338 [3]
Toxikologische Daten

2800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Imibenconazol ist eine Mischung von zwei cis,trans-isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Triazole und ein von Hokko Chemical Industry Ende der 1980er Jahre eingeführtes Fungizid.

Gewinnung und Darstellung

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Imibenconazol kann ausgehend von 1,2-Dichlorethan-N-2,4-dichlorphenylimid, 1,2,4-Triazol und 4-Chlorbenzylmercaptan dargestellt werden.[4]

Imibenconazol ist ein systemisches Fungizid, welches sowohl protektiv als auch kurativ wirkt. Der Wirkstoff gehört zu den Azol-Fungiziden, die die C14-Demethylase in der Sterol-Biosynthese hemmen.

Imibenconazol wird zur Bekämpfung von Anthraknose, Schorf und Rostpilzen im Kernobst- und Zitrusanbau eingesetzt.[2]

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[5]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d Eintrag zu Imibenconazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. November 2014.
  2. ↑ a b Crop Protection Handbook 2014. 100. Auflage. MeisterPro, Willoughby, Ohio 2014, S. 358. 
  3. ↑ a b Datenblatt Imibenconazole solution, 100 ng/μL in acetonitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
  4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 708 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Imibenconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.
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