Hygrin

Hygrin, genauer (R)-(+)-Hygrin, ist ein Pyrrolidin-Alkaloid und gehört außerdem zur Gruppe der Ketone. Es wurde 1889 – zusammen mit Cuscohygrin – zum ersten Mal von Carl Liebermann isoliert.

Hygrin ist ein Alkaloid der Kokapflanze, deren Hauptalkaloid Kokain ist. In den Wurzeln der Giftbeere (Nicandra physaloides L.) ist Hygrin mit rund 0,5 Massen-% enthalten.^[2]

• Coca-Blätter
  Coca-Blätter
• Die Giftbeere (Nicandra physaloides) enthält Hygrin als Hauptalkaloid.[2]
  Die Giftbeere (Nicandra physaloides) enthält Hygrin als Hauptalkaloid.^[2]

(R)-(+)-Hygrin dient der Natur als Vorprodukt für die Bildung von Tropan-Alkaloiden,^[3] (S)-(–)-Hygrin ist dafür nicht geeignet.

(R)-(+)-Hygrin racemisiert relativ leicht zu (RS)-(±)-Hygrin.^[3]

Es sind zwei Synthesen für (R)-(+)-Hygrin beschrieben. Bei der Methode von Hyeung-geun Park et al. sind eine Phasentransferkatalyse und eine Ringschlussmetathese Schlüsselreaktionen.^[4] Bei einer anderen Methode dient ein Derivat der Aminosäure (R)-Prolin als Edukt zur Herstellung von (R)-(+)-Hygrin.^[5]

1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ ^{a b} Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, S. 249, ISBN 978-3-906390-29-1.
3. ↑ ^{a b} B. A. McGaw, J. G. Wooley, Phytochemistry 17 (1978), 257.
4. ↑ Jeong-Hee Lee, Byeong-Seon Jeong, Jin-Mo Ku, Sang-sup Jew, Hyeung-geun Park: Total Synthesis of (+)-Hygrine via Asymmetric Phase-transfer Catalytic Alkylation, J. Org. Chem. 71 (2006), 6690–6692.
5. ↑ Enzo B. Arévalo-García, Juan Carlos Q. Colmenares: A short synthesis of (+)-hygrine, Tetrahedron Letters 49 (2008), 3995–3996; doi:10.1016/j.tetlet.2008年04月09日8 .

• Alkaloid
• Pyrrolidin
• Keton

• Wikipedia:Keine GHS-Gefahrstoffkennzeichnung verfügbar