Hiptagin
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| Strukturformel | |
|---|---|
| Strukturformel von Hiptagin | |
| Allgemeines | |
| Name | Hiptagin |
| Andere Namen |
|
| Summenformel | C18H24N4O18 |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
|
CAS-Nummer
19896-10-7
| |
| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 584,4 g·mol −1 |
| Aggregatzustand |
fest[1] |
| Schmelzpunkt |
110 °C[1] |
| Sicherheitshinweise | |
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |
Hiptagin ist eine natürlich vorkommende organische Verbindung. Es ist ein Ester der Glucose mit vier Molekülen 3-Nitropropansäure. Nur die Hydroxygruppe in Position 3 der Glucose liegt in diesem Molekül in freier Form vor.
Vorkommen
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Hiptagin kommt in den Blättern und Wurzeln des Sumpf-Hornklees vor und wirkt als Fraßschutz gegen Insekten wie Costelytra zealandica (Unterfamilie Melolonthinae).[3] Es kommt auch in Heteropterys angustifolia (Familie Malpighiengewächse) vor[4] sowie in mehreren Arten der Gattung Tragant [5] und im Karaka-Baum.[6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]- ↑ a b J. Buckingham: Dictionary of Alkaloids. CRC Press, 2010, ISBN 978-1-4200-7770-4, S. 827 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ C. Gnanasunderam, O.R.W. Sutherland: Hiptagin and other aliphatic nitro esters in Lotus pedunculatus. In: Phytochemistry. Band 25, Nr. 2, Januar 1986, S. 409–410, doi:10.1016/S0031-9422(00)85490-4 .
- ↑ Frank R. Stermitz, Oksana Hnatyszyn, Arnaldo L. Bandoni, Ruben V.D. Rondina, Jorge D. Coussio: Screening of Argentine plants for aliphatic nitro compounds: Hiptagin from Heteropteris angustifolia. In: Phytochemistry. Band 14, Nr. 5-6, Juni 1975, S. 1341–1345, doi:10.1016/S0031-9422(00)98622-9 .
- ↑ M.Coburn Williams, Frank R. Stermitz, Richard D. Thomas: Nitro compounds in Astragalus species. In: Phytochemistry. Band 14, Nr. 10, Oktober 1975, S. 2306–2308, doi:10.1016/S0031-9422(00)91130-0 .
- ↑ Walter Majak, Michael Benn: Additional esters of 3-nitropropanoic acid and glucose from fruit of the New Zealand karaka tree, Corynocarpus laevigatus. In: Phytochemistry. Band 35, Nr. 4, März 1994, S. 901–903, doi:10.1016/S0031-9422(00)90635-6 .