Während Texte über Seite bearbeiten direkt geändert werden können, gibt es zum Hochladen (englisch Upload) von Dateien zur späteren Einbindung in Artikel eine Spezialfunktion „Hochladen". Diese funktioniert zwar auch in der deutschsprachigen Wikipedia, doch alle Benutzer werden ermutigt, zum Hochladen das gemeinsame Medienarchiv Wikimedia Commons zu nutzen, damit auch andere Projekte die Dateien verwenden können. Zudem können Dateien dort sofort nach der Erstanmeldung (sonst erst nach 4 Tagen) hochgeladen und besser kategorisiert werden und es hilft ein geführter Assistent beim Hochladen mehrerer Dateien gleichzeitig.
Beim Hochladen von Bild- und Tonmaterial hilft dir die Seite Wikipedia:Hochladen weiter. Dort wird eine Vorauswahl für die häufigsten Fälle getroffen und auch die Entscheidung erleichtert, ob eine Datei hier lokal oder in das projektweite Medienarchiv erfolgen sollte. Lädt man das erste Mal eigene Bilder hoch und wird vor die Frage nach einer gewünschten freien Lizenz gestellt, so kann man sich unter Hilfe:FAQ zu Bildern informieren. Das Urheberrecht bei fremden Werken ist häufig sehr komplex. Unter Wikipedia:Urheberrechtsfragen kann darüber diskutiert werden, ob die Bedingungen zur Verbreitung und Abwandlung mit den Projektrichtlinien hier vereinbar ist.
Um den Altbestand aus der deutschsprachigen Wikipedia allen Schwesterprojekten zur Verfügung zu stellen, wurde das Wikipedia:WikiProjekt Commons-Transfer gegründet. Anders herum versucht das angeschlossene Wikipedia:WikiProjekt Commons-Transfer/Aus fremdem Projekt Dateien für die deutschsprachige verfügbar zu machen, die nur in Schwesterprojekten hochgeladen wurden. Da die Urheberrechtsgesetze international nicht widerspruchsfrei sind, gibt es Dateien, die nicht zentral bei Wikimedia Commons hochgeladen werden dürfen. Um bei ihnen dennoch ein Wiederfinden durch Kategorisierung zu ermöglichen, gibt es das Wikipedia:WikiProjekt Dateikategorisierung.