Heptenophos

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Strukturformel
Strukturformel von Heptenophos
Allgemeines
Name Heptenophos
Andere Namen

7-Chlorbicyclo[3.2.0]hepta-2,6-dien-6-yl-dimethylphosphat[1] (IUPAC)

Summenformel C9H12ClO4P
Kurzbeschreibung

hellbraunes Öl[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 23560-59-0
EG-Nummer 245-737-0
ECHA-InfoCard 100.041.564
PubChem 62773
ChemSpider 56515
Wikidata Q22808258
Eigenschaften
Molare Masse 250,62 g·mol −1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,28 g·cm−3 bei 20 °C[2]

Siedepunkt

64 °C[2]

Dampfdruck

0,17 Pa (20 °C)[3]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​330​‐​410
P: 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​302+352+312​‐​304+340+310 [3]
Toxikologische Daten Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Heptenophos ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Insektizide.[1]

Heptenophos bekämpft verschiedene Insekten, darunter Blattläuse, Fliegen, Flöhe und Zecken. Von der WHO wurde dieser Wirkstoff als hochgefährlich eingestuft.[5]

Die Synthese von Heptenophos erfolgt durch Umsetzung von 7,7-Dichlorbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-on mit Trimethylphosphit in einer Perkow-Reaktion:[6]

Synthese von Heptenophos
Synthese von Heptenophos

Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Heptenophos wird unter den Handelsnamen Hostaquick und Ragdan[5] vermarktet.

In Deutschland und der EU sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.[1]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f Eintrag zu Heptenophos. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Juli 2022.
  2. ↑ a b c d Datenblatt Heptenophos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Juli 2022 (PDF).
  3. ↑ a b c Eintrag zu Heptenophos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Eintrag zu Heptenophos (ISO) – 7-Chlorbicyclo(3.2.0)hepta-2,6-dien-6-yldimethylphosphat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. August 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ a b Kalyani Paranjape: The Pesticide Encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 244. 
  6. ↑ Thomas A. Unger: Heptenophos. In: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew Publishing, Park Ridge, NJ 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 297, doi:10.1016/b978-081551401-5.50226-4 . 
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