Guazatin

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Strukturformel
Strukturformel von Guazatin
Allgemeines
Name Guazatin
Andere Namen
  • 1,1′-Iminobis(octamethylen)diguanidin
  • Zardex W[1]
CAS-Nummer 108173-90-6
Monomere/Teilstrukturen Octamethylendiamin, 1,8-Dibromoctan, S-Methylisothioharnstoff
PubChem 3526
Kurzbeschreibung

Feststoff[2]

Eigenschaften
Aggregatzustand

fest[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330​‐​312​‐​302​‐​335​‐​315​‐​318​‐​410
P: 260​‐​273​‐​280​‐​284​‐​310 [4]
Toxikologische Daten Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Guazatin ist ein Gemisch mehrerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Guanidine.

Gewinnung und Darstellung

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Guazatin kann durch Reaktion von Octamethylendiamin mit 1,8-Dibromoctan und S-Methylisothioharnstoff [S 1] gewonnen werden.[5] Das Produkt ist eine Mischung verschiedener Oligomere mit unterschiedlichen Substitutionsgraden:[6]

Synthese von Guazatin
Synthese von Guazatin

Das Reaktionsschema ist vereinfacht, die Reaktionsprodukte enthalten noch Bromsubstituenten.

Guazatin wird als Fungizid und Repellent für die Saatgutbehandlung von Getreide verwendet.[7] Es wurde nicht als Wirkstoff in Anhang I Richtlinie 91/414/EWG und in Anhang I, IA oder IB der Richtlinie 98/8/EG aufgenommen.[8]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Fungizide und Resistenzmanagement im Getreidebau S. 13.
  2. ↑ a b c d e Eintrag zu Guazatin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Eintrag zu guazatine (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Datenblatt Guazatine acetate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
  5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 893 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  6. ↑ Reasoned opinion on the review of the existing maximum residue levels (MRLs) for guazatine according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005. In: EFSA Journal. 11, 2013, S. 3239, doi:10.2903/j.efsa.2013.3239 .
  7. ↑ W. R. Carlile, A. Coules: Control of Crop Diseases. Cambridge University Press, 2012, ISBN 0-521-13331-9, S. 106 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  8. ↑ EU: Verordnung (EU) Nr. 834/2011 der Kommission vom 19. August 2011 zur Änderung von Anhang I der Verordnung (EG) Nr. 689/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates über die Aus- und Einfuhr gefährlicher Chemikalien (PDF).
  9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Guazatine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 22. Februar 2016.
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu S-Methylisothioharnstoff: CAS-Nr.: 2986-19-8, PubChem: 5142, ChemSpider: 4958 , Wikidata: Q27277336.
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