γ-Linolensäure
| Strukturformel | |
|---|---|
| Strukturformel von γ-Linolensäure | |
| Allgemeines | |
| Name | γ-Linolensäure |
| Andere Namen | |
| Summenformel | C18H30O2 |
| Kurzbeschreibung |
hellgelbe Flüssigkeit[1] |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
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EG-Nummer (Listennummer)
624-740-4
ECHA-InfoCard
100.107.263
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| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 278,44 g·mol −1 |
| Aggregatzustand |
flüssig |
| Dichte |
0,91 g·cm−3[2] |
| Schmelzpunkt | |
| Siedepunkt | |
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser[2] |
| Sicherheitshinweise | |
| H- und P-Sätze | H: 315‐319‐335 |
| P: 261‐305+351+338 [1] | |
γ-Linolensäure (18:3) oder gamma-Linolensäure, in der Literatur oft kurz GLA genannt, ist eine dreifach ungesättigte Omega-6-Fettsäure. Sie wird in jedem tierischen und menschlichen Organismus aus der essentiellen Omega-6-Fettsäure Linolsäure synthetisiert oder direkt über die Nahrung aufgenommen. Die γ-Linolensäure ist Vorläufer der Dihomo-γ-Linolensäure (DGLA), welche wiederum der Grundstoff der „guten", weil z. B. entzündungshemmenden Serie-1-Eicosanoide, als auch der (unter anderem) entzündungsverstärkenden Arachidonsäure und damit von Serie-2-Eicosanoiden ist.[3]
Die Einnahme von γ-Linolensäure (zum Beispiel aus Borretschöl, Nachtkerzenöl oder Hanföl) kann entzündliche Vorgänge im Körper günstig beeinflussen. Zudem ist γ-Linolensäure essentiell für das Gehirn, insbesondere für die Nervenreizleitung[4] , und senkt den Blutdruck.[5]
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Folgende Lebensmittel sind gute Quellen von γ-Linolensäure:
- Borretschöl (ca. 20 %)
- Nachtkerzenöl (ca. 10 %)
- Hanföl (ca. 3 %)
Nachweis
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Linolensäure wird in der Regel durch Gaschromatographie des Methylesters durchgeführt; ergänzend kann eine Trennung der ungesättigten Isomere mit Silbernitrat-Dünnschichtchromatographie erfolgen.[6]
Siehe auch
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Weitere Linolensäuren sind:
- α-Linolensäure [ALA oder (all-cis)-Octadeca-9,12,15-triensäure], Lipidname: 18:3 (ω−3) und
- Dihomo-γ-Linolensäure [DGLA oder (all-cis)-Eicosa-8,11,14-triensäure], Lipidname: 20:3 (ω−6)
Weblinks
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]- Gamma-Linolensäure (GLA). In: Vitalstoff-Lexikon.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]- ↑ a b c Datenblatt γ-Linolenic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Februar 2019 (PDF).
- ↑ a b c d Eintrag zu Linolenic acid bei Thermo Fisher Scientific , abgerufen am 13. Oktober 2023.
- ↑ X. Wang, H. Lin, Y. Gu: Multiple roles of dihomo-γ-linolenic acid against proliferation diseases. In: Lipids in health and disease. Band 11, Februar 2012, S. 25, doi:10.1186/1476-511X-11-25 , PMID 22333072, PMC 3295719 (freier Volltext) (Review).
- ↑ T. Coste, M. Pierlovisi, J. Leonardi, D. Dufayet, A. Gerbi, H. Lafont, P. Vague, D. Raccah: Beneficial effects of gamma linolenic acid supplementation on nerve conduction velocity, Na+, K+ ATPase activity, and membrane fatty acid composition in sciatic nerve of diabetic rats. In: J. Nutr. Biochem. 10(7), 1999, S. 411–420, PMID 15539317.
- ↑ M. M. Engler, M. B. Engler, S. K. Erickson, S. M. Paul: Dietary gamma-linolenic acid lowers blood pressure and alters aortic reactivity and cholesterol metabolism in hypertension. In: J. Hypertens., 10(10), 1992, S. 1197–1204, PMID 1335001.
- ↑ B. Breuer, T. Stuhlfauth, H. P. Fock: Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina thin-layer chromatography. In: J. of Chromatogr. Science. 25, 1987, S. 302–306.