Fluxofenim

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Strukturformel
Strukturformel von Fluxofenim
Strukturformel des (E)-Isomers
Allgemeines
Name Fluxofenim
Andere Namen

4′-Chlor-2,2,2-trifluoracetophenon-(EZ)-O-1,3-dioxolan-2-ylmethyloxim

Summenformel C12H11ClF3NO3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 88485-37-4
EG-Nummer (Listennummer) 618-167-9
ECHA-InfoCard 100.131.819
PubChem 91747
ChemSpider 82845
Wikidata Q3074557
Eigenschaften
Molare Masse 309,67 g·mol −1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,36 g·cm−3[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (30 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • mischbar mit Aceton, Methanol, Toluol und Octanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​330​‐​400
P: 260​‐​273​‐​280​‐​284​‐​310 [2]
Toxikologische Daten Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fluxofenim ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oximether.

Gewinnung und Darstellung

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Fluxofenim kann durch Reaktion von Chlorbenzol mit Trifluoracetylchlorid, Hydroxylaminhydrochlorid und Brommethyl-1,3-dioxolan gewonnen werden.[3]

Fluxofenim ist eine farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Fluxofenim wird als Herbizid-Safener bei Mais und Sorghum verwendet. Eine Saatgutbeize mit 0,05–0,3 % Safener schützt vor dem Herbizid Metolachlor.[4] Es wurde von Ciba-Geigy entwickelt, 1982 erstmals getestet[5] und 1986 veröffentlicht.[6]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e Eintrag zu Fluxofenim in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
  2. ↑ a b c d e Datenblatt Fluxofenim bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
  3. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 151 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  4. ↑ Patent EP0986955B1: Glutathion-Konjugate als Signalmoleküle. Angemeldet am 3. August 1999, veröffentlicht am 2. April 2003, Anmelder: GSF Forschungszentrum Umwelt, Erfinder: Peter Schröder, Andreas Stampfl (Tabelle 9.2).‌
  5. ↑ V. S. P. Rao, Vallurupalli Sivaji Rao: Principles of Weed Science. Science Publ., 2000, ISBN 1-57808-069-X, S. 114 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  6. ↑ Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 379, 389 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.
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